N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-sulfanyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide | 324016-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-sulfanyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 324016-35-5
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₂S₂
• 分子量: 413.689
• InChiKey: FHMIQTOMGIWMEB-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-sulfanyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-[1-tri(propan-2-yl)silyloxyethenylsulfanyl]-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-sulfanyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids:  Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A
  作者：Peng Dai、Tony K. Trullinger、Xuejun Liu、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo0522254

  日期：2006.3.1

  The first asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids is reported. Key features include the stereoselective opening of enantiomerically enriched oxetanes by hydrogen peroxide, conversion of the resulting 4-hydroperoxy-2-alkanols to 3-alkoxy-1,2-dioxolanes, and Lewis acid mediated homologation of the latter with a thioester silyl ketene acetal. The approach is modeled on 3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。