(2S,4S)-4-(tert-Butoxycarbonylmethyl-amino)-1-butyryl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 84520-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-Butoxycarbonylmethyl-amino)-1-butyryl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 84520-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: NMBYSCQFYIMMBW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-Butoxycarbonylmethyl-amino)-1-butyryl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (1S,4S)-5-butyryl-3-oxo-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  抗刺剂的设计，合成和测试。2.为供体部位设计的脯氨酸衍生物。

  摘要：

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，

  DOI：

  10.1021/jm00358a017
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)amino>-L-proline 4-tert-butyl methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butoxycarbonylmethyl-amino)-1-butyryl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗刺剂的设计，合成和测试。2.为供体部位设计的脯氨酸衍生物。

  摘要：

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，

  DOI：

  10.1021/jm00358a017