(2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane) | 99648-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane)
• 英文别名: (5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-ol
• CAS: 99648-51-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: DCLNYIUIRMYXCU-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-3-benzyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 锌 咪唑 、 高氯酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S)-3,6-dihydro-3-hydroxy-2',2'-dimethyl-2H-pyran-2-spiro-4'-(1',3'-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q

文献信息

• Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Yong Tu、Zhi-Xian Wang、Michael Frohn、Mingqi He、Hongwu Yu、Yong Tang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9817218

  日期：1998.11.1

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.
• Lichtenthaler, Frieder W.; Doleschal, Walter; Hahn, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2454 - 2464
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Doleschal, Walter、Hahn, Susanne

  DOI：——

  日期：——