tert-butyl-[[(5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]oxy]-dimethylsilane | 335233-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 335233-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: IKDCLBANLADGMG-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]oxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 potassium osmate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-3-benzyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[pyrano[3,4-d]oxazole-6,4'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-glycero-hex-4-en-2-ulopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[[(5S,6S)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q

文献信息

• Electronic Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Search for More Robust Catalysts
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol000385q

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Ketones with a fused oxazolidinone were synthesized and investigated to determine the electronic effect of the substituents at alpha-positions of ketone catalysts on the Baeyer-Villiger oxidation and catalytic properties for asymmetric epoxidation. These new ketones give high yields and ee's with only 1-5 mol % catalyst. The current studies further show that the electronic effect

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。