(7-bromo-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl) acetate | 108511-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7-bromo-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 108511-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₂
• 分子量: 315.25
• InChiKey: NYJRKZRADIOFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl) acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 polymer-bound Rose Bengal 、 氧气 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-<((butyloxy)carbonyl)oxy>-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxydecalin
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  为了寻找天然抗疟药青蒿素的 5-氧取代 1,2,4-三恶烷环结构的简化类似物，制备了许多单环和双环内过氧化物并测试其抗疟活性。在体外系统中测定了这些化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感和氯喹抗性菌株的抗疟活性。该试验中活性最强的化合物是 2-[((丁氧基)-羰基)oxy]-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxy-delta 7-octalin (17a)，其 IC50 为 100，并且分别为 57 ng/mL。相比之下，青蒿素的平均 IC50 小于 3.4 ng/mL。

  DOI：

  10.1021/jm00391a039
• 作为产物：
  描述：

  4,4,9-Trimethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalol-(3) 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (7-bromo-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  为了寻找天然抗疟药青蒿素的 5-氧取代 1,2,4-三恶烷环结构的简化类似物，制备了许多单环和双环内过氧化物并测试其抗疟活性。在体外系统中测定了这些化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感和氯喹抗性菌株的抗疟活性。该试验中活性最强的化合物是 2-[((丁氧基)-羰基)oxy]-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxy-delta 7-octalin (17a)，其 IC50 为 100，并且分别为 57 ng/mL。相比之下，青蒿素的平均 IC50 小于 3.4 ng/mL。

  DOI：

  10.1021/jm00391a039

文献信息

• KEPLER, J. A.;PHILIP, A.;LEE, Y. W.;MUSALLAM, H. A.;CARROLL, F. I., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1505-1509
  作者：KEPLER, J. A.、PHILIP, A.、LEE, Y. W.、MUSALLAM, H. A.、CARROLL, F. I.

  DOI：——

  日期：——