3羰基茚酯酸甲酯 | 14531-34-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3羰基茚酯酸甲酯
• 中文别名: 棕榈酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxooctadecanoate
• 英文别名: 3-oxo-octadecanoic acid methyl ester
• CAS: 14531-34-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: UKKQXJNTICLENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  7.620 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 草酰氯 、 亚硝酸丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 chiral amino alcohol derived from (+)-α-pinene 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  修饰的不对称硼烷还原的立体选择性合成狮身人面像

  摘要：

  描述了通过α-氧代肟肟三苯甲基醚的不对称硼烷还原有效地立体定向合成狮身人甲胺。两个苏式和赤式鞘氨醇可与高对映选择性通过使用硼烷来获得Ñ，Ñ二乙基苯胺配合物作为还原剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01020-x
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3羰基茚酯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid

  摘要：

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。

  DOI：

  10.1039/c4ra08986c

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel analogues monastrol–fatty acids against glioma cells
  作者：Franciele S. De Oliveira、Patrick M. De Oliveira、Luana M. Farias、Rafael C. Brinkerhoff、Rui Carlos M. A. Sobrinho、Tamara M. Treptow、Caroline R. Montes D'Oca、Marcelo A. G. Marinho、Mariana A. Hort、Ana P. Horn、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c8md00169c

  日期：——

  long-chain monastrol analogues against rat glioblastoma cells. The novel analogues C6-substituted monastrol and oxo-monastrol were synthesized via Biginelli multicomponent condensation of fatty β-ketoester in good yields using a simple approach catalyzed by nontoxic and free-metal sulfamic acid. Following synthesis, their in vitro antitumoral activities were investigated. Notably, all analogues tested were

  莫纳斯特罗尔是一种可渗透细胞的小分子，被认为是有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂。杂环脂肪酸衍生物是一类具有广泛生物活性的新型化合物。这项工作描述了一系列新的长链monastrol类似物对大鼠胶质母细胞瘤细胞体外抗肿瘤活性的比较研究。通过使用无毒和游离金属氨基磺酸催化的简单方法，通过脂肪β-酮酸酯的Biginelli多组分缩合反应，合成了新的类似物C6取代的Monastrol和oxo-monastrol 。合成后，在体外抗肿瘤活性进行了调查。值得注意的是，所有测试的类似物均对大鼠胶质母细胞瘤细胞具有活性。衍生自棕榈酸和硬脂酸脂肪酸链的类似物观察到了优异的活性。这些化合物是最有效的分子，显示出比莫那妥尔高13倍的效价，IC 50值分别为5.11和6.85μM 。这些化合物可以为更有效的抗肿瘤药物提供有希望的新的前导衍生物。
• Asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with fermenting baker's yeast. An easy synthesis of optically pure (+)-(2R,3R)-corynomycolic acid
  作者：Masanori Utaka、Hiroshi Higashi、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39870001368

  日期：——

  Optically pure (+)-corynomycolic acid has been synthesised from methyl acetoacetate by a route including asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with baker's yeast as a key step.

  由乙酰乙酸甲酯通过关键步骤，用不对称还原3-氧代-十八碳烯酸，由乙酰乙酸甲酯合成了光学纯的（+）-二十二烯酸。
• Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b401631a

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed hydrogenation of α-amino-β-keto esters as their hydrochloride salts affords preparation of the corresponding anti α-amino-β-hydroxy esters under mild conditions with high diastereoselectivities and enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。
• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Practical asymmetric hydrogenation of β-keto esters at atmospheric pressure using chiral Ru (II) catalysts
  作者：J.P. Genêt、V. Ratovelomanana-Vidal、M.C. Caño de Andrade、X. Pfister、P. Guerreiro、J.Y. Lenoir

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00873-b

  日期：1995.7

  conditions of asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral Ru(II) catalysts are described. It is now possible to carry out the reaction at atmospheric pressure. Under these conditions, β-keto esters are hydrogenated to β-hydroxy esters with excellent enantiomeric excesses (up to 99%) using chiral ruthenium (II) catalysts easily prepared in situ by treatment of commercially available (COD)Ru(2-methylallyl)2

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。