3-oxooctadecanoic acid | 16694-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxooctadecanoic acid
• 英文别名: 3-keto stearic acid；3-oxostearic acid；3OSA；3-oxo-octadecanoic acid；3-Oxo-octadecansaeure
• CAS: 16694-29-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: YQGGUZWHNVQJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxooctadecanoic acid 在 Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom

  摘要：

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  外消旋-3-羟基十八烷酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxooctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Artamonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1355,1357, 1358; engl. Ausg. S. 1414, 1417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE beta-HYDROXY-alpha-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE Beta-HYDROXY-Alpha-AMINOCARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013065867A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括利用钌配合物作为催化剂对β-酮-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• Verfahren zur Herstellung eines alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalanin-alkylesters
  申请人：GEMA S.A.

  公开号：EP0143881A2

  公开（公告）日：1985-06-12

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von α-L-Aspartyl-L-phenylalanin-alkylestern durch Umsetzung von Asparaginsäure mit einem Alkalihydroxid oder einem organischem Amin, Weiterumsetzung des entstandenen Salzes mit einem Ce bis C20 Alkylacetoacetat oder einem C, bis C20 Acetoacetamid, Ueberführung des erhaltenen DANE-Salzes mit einem Säurechlorid zum gemischten Anhydrid und Kondensation desselben mit Phenylalnin-alkylester zum gewünschten Endprodukt.

  本发明提出了一种制备α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸烷基酯的工艺，其方法是将天冬氨酸与碱金属氢氧化物或有机胺反应，进一步将生成的盐与Ce至C20乙酰乙酸烷基酯或C、至 C20 乙酰乙酰胺反应，将生成的 DANE 盐与酸氯化物转化为混合酸酐，然后与苯丙氨酸烷基酯缩合，得到所需的最终产品。
• Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Hiroshi Higashi、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a041

  日期：1990.6
• The Synthesis of Higher Aliphatic β-Keto Acids¹
  作者：Milton A. Mitz、A. E. Axelrod、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01159a045

  日期：1950.3
• Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 3, p. 381,382
  作者：Stenhagen

  DOI：——

  日期：——