(phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate | 1026471-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate
• 英文别名: phenyl(2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl)iodonium triflate；[Phenyl-[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[phenyl-[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026471-76-0
• 化学式: C₂₂H₃₄F₃IO₃SSi₃
• 分子量: 646.732
• InChiKey: OCCRDGXMNUVPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate 在 四丁基氟化铵 、 3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aRS,6SR,11RS,11aSR)-tetrahydro-6,11-epoxy-8,9-bis(trimethylsilyl)tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 六甲基磷酰三胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x

文献信息

• Improved and Practical Synthesis of [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)- phenyl](phenyl)iodonium Triflate and Utilization as a 1,4-Benzdiyne Synthon
  作者：Keisuke Gondo、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.201400081

  日期：2014.6.16

  triflouride⋅diethyl etherate [PhI(OAc)2/BF3⋅OEt2] reagent. The iodonium triflate generated 3,4‐bis(trimethylsilyl)benzyne quantitatively to give cycloadducts with tetraphenylcyclopentadienone, furan and anthracene in high yields. These cycloadducts bearing two trimethylsilyl groups were transformed into the corresponding aryne precursors, which underwent subsequent cycloaddition reactions to afford polycyclic

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。
• Pushing the Length Limit of Dihydrodiboraacenes: Synthesis and Characterizations of Boron‐Embedded Heptacene and Nonacene
  作者：Cheng Chen、Ming‐Wei Wang、Xing‐Yu Zhao、Shuang Yang、Xing‐Yu Chen、Xiao‐Ye Wang

  DOI：10.1002/anie.202200779

  日期：2022.5.16

  Dihydrodiboraheptacene and dihydrodiboranonacene, the hitherto longest boron-embedded heteroacenes, have been successfully synthesized. Both compounds exhibit highly efficient anti-Kasha emissions through the thermal population mechanism, and the photoluminescence quantum yield (PLQY) of dihydrodiboraheptacene is as high as 98±2 %. This work provides new opportunities for the development of novel boraacene-based

  迄今为止，已成功合成了迄今为止最长的嵌入硼的杂并苯二氢二硼七苯和二氢二硼并苯。两种化合物都通过热填充机制表现出高效的抗 Kasha 发射，二氢二硼庚苯的光致发光量子产率 (PLQY) 高达 98±2 %。这项工作为新型硼苯基功能材料的开发提供了新的机遇。
• Winling, Alain; Russell, Richard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3921 - 3923
  作者：Winling, Alain、Russell, Richard A.

  DOI：——

  日期：——