(1S,2S,3S,4R)-3-烯丙基双环[2.2.1]庚烷-2-胺 | 115266-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-烯丙基双环[2.2.1]庚烷-2-胺
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-Allyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-3-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 115266-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MFFSMOUBWJZGKI-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-烯丙基双环[2.2.1]庚烷-2-胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dimsylsodium 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5Z)-7-<3-endo-<(4'-methoxybenzenesulfonamido)-bicyclo<2.2.1>heptyl>>-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  2-allylnorcamphor 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-烯丙基双环[2.2.1]庚烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028

文献信息

• Improved synthesis of (5Z)-7-(3-endo-{(benzenesulfonamido)-bicyclo[2.2.1]heptyl}hept-5-enoic acid (S-145) derivatives and their iodine-125-labeled radioligands for the study of thromboxane A2 receptor
  作者：Wai Ming Kan、Hsin-Hsiung Tai

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90081-d

  日期：1993.4

  (5Z)-7-(3-endo-[(benzenesulfonamido)-bicyclo[2.2.1]heptyl)-h ept-5-enoic acid (S145) and its analogs has been designed. The procedure involves direct sulfonylation of 2-allyl-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane intermediate followed by ozonolysis and addition of a C5 carboxyl unit. The yield of the final product was significantly improved. (5Z)-7-(3-endo-[(4-iodobenzenesulfonamido)-bicyclo [2.2.1]heptyl)hept-5-enoic acid (HS-145)

  设计了一种改进的合成方法，用于（5Z）-7-（3-内-[（苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基] -h庚-5-烯酸（S145）及其类似物。该方法涉及2-烯丙基-3-氨基双环[2.2.1]庚烷中间体的直接磺酰化，然后进行臭氧分解和添加C5羧基单元。最终产物的产率显着提高。（5Z）-7-（3-内基-[（4-碘苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基）庚-5-烯酸（HS-145）和（5Z）-7-（3-内基-[直接合成（4-羟基-苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基）庚-5-烯酸（HS-145），而无需任何保护和脱保护步骤。[125I]（5Z）-7-（3-内基-[（4-碘代苯磺酰胺基）-双环[2.2。由IS-145通过有机锡中间体和[125I]碘化钠由IS-145制备具有高比放射性和良好的放射性回收率的1]庚基）庚-5-烯酸（[125I] HS-145）。[125I]（5Z）-7-（3-内-[（4-羟基3-碘-苯磺酰胺基）-双环[2