(-)-(2R,3R,4S)-2-(Benzyloxy)-3-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)bis(phenylthio)methyl>-4-<3,4-(methylendioxy)benzoyl>tetrahydrofuran | 120040-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4S)-2-(Benzyloxy)-3-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)bis(phenylthio)methyl>-4-<3,4-(methylendioxy)benzoyl>tetrahydrofuran
• CAS: 120040-63-3
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈S₂
• 分子量: 722.88
• InChiKey: BNSQWWDXWVJFKB-JOJMXTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S)-2-(Benzyloxy)-3-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)bis(phenylthio)methyl>-4-<3,4-(methylendioxy)benzoyl>tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-burseran
  参考文献：
  名称：

  木质素（-）-和（+）-burseran，（-）-立方蛋白和（-）-日基激肽的总合成是通过将苄基阴离子非对映选择性共轭加成至2-（R）和（s）-苄氧基-2， 5-二氢-4-（3,4-亚甲基二氧基苯并呋喃

  摘要：

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85304-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (-)-(2R,3R,4S)-2-(Benzyloxy)-3-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)bis(phenylthio)methyl>-4-<3,4-(methylendioxy)benzoyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  木质素（-）-和（+）-burseran，（-）-立方蛋白和（-）-日基激肽的总合成是通过将苄基阴离子非对映选择性共轭加成至2-（R）和（s）-苄氧基-2， 5-二氢-4-（3,4-亚甲基二氧基苯并呋喃

  摘要：

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85304-8

文献信息

• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7