(5S,4'S,5'S,8'EZ,10'E,12'E)-N-benzoyl-3-(8,12-dimethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxotetradeca-8,10,12-trienyl)-5-(2-methylpropyl)-Δ³-pyrrolin-2-one | 124575-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,4'S,5'S,8'EZ,10'E,12'E)-N-benzoyl-3-(8,12-dimethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxotetradeca-8,10,12-trienyl)-5-(2-methylpropyl)-Δ³-pyrrolin-2-one
• CAS: 124575-48-0；124602-13-7
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₅
• 分子量: 547.735
• InChiKey: WJBAYHBRDGOMKQ-JOEAHTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,4'S,5'S,8'EZ,10'E,12'E)-N-benzoyl-3-(8,12-dimethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxotetradeca-8,10,12-trienyl)-5-(2-methylpropyl)-Δ³-pyrrolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 lithium isopropylamide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (17S,18S)-17,18-isopropylidenedioxy-14-methyl-10-prop-2'-yl-<11>cytochalasa-6(7),13Z,19E-triene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R-trans)-5-<(benzoyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (5S,4'S,5'S,8'EZ,10'E,12'E)-N-benzoyl-3-(8,12-dimethyl-4,5-isopropylidenedioxy-1-oxotetradeca-8,10,12-trienyl)-5-(2-methylpropyl)-Δ³-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasan合成：（17合成，18 ）-17，18-二羟基-10-（丙-2-基）-14-甲基- [11] cytochalasa-6（7），13Z，19E三烯1,21 -二酮; 星形胶质蛋白C的异构体

  摘要：

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83439-6