(+)-(4R-trans)-5-<(benzoyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 77332-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4R-trans)-5-<(benzoyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: [(4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate；(+)-(4R-trans)-5-[(benzoyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• CAS: 77332-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: IWFWCPBTGWIHGD-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R-trans)-5-<(benzoyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 铂 正丁基锂 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)--6-<2-<(benzoyloxy)-1-hydroxy>ethyl>tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性白三烯（SRS-A）中间体的合成

  摘要：

  在一种方法中，以SRS-A及其类似物，所述键（5 ，6 ） -环氧醇及其6-差向异构体制备来自起始-araboascorbic酸和二乙基酒石酸盐，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93678-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S,S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol monobenzoate 生成 (+)-(4R-trans)-5-<(benzoyloxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性白三烯（SRS-A）中间体的合成

  摘要：

  在一种方法中，以SRS-A及其类似物，所述键（5 ，6 ） -环氧醇及其6-差向异构体制备来自起始-araboascorbic酸和二乙基酒石酸盐，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93678-5

文献信息

• Anthracycline Derivatives For Treating Tumor Diseases
  申请人：Produkem Molekulares Design GmbH

  公开号：US20150252069A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to compounds of the general formula (I) in which R 1 is a hydrogen atom, a hydroxy or methoxy group, a halogen atom, or an NO 2 group; R 2 is a hydrogen atom, a hydroxy or methoxy group, or an acyl or aroyl group; R 3 is hydrogen, trifluoroacetyl (C(═O)CF 3 ), or p-nitrobenzoyl (C(═O)PhNO 2 ), and in each case the wavy line represents both possible configurations of —OR 3 relative to the skeleton; Y is [C(═O)], [C(═N)—OH], [CH—OH], or [CH—NR 5 R 6 ] in the two possible stereoisomer arrangements, wherein R 5 and R 6 either each represent a hydrogen atom or a hydrogen atom and a trifluoroacetyl group (TFA); X=O, S, or NR, in which R=hydrogen or a C 1 to C 4 alkyl group; and R 4 is an unbranched or branched alkyl or heteroalkyl chain with a chain length of 1 to 19 elements, maximally 6 heteroatoms (O, N, S) being separated from one another in any combination by at least two carbon atoms. The invention further relates to, among others, methods for producing the compounds according to formula (I), to pharmaceutical compositions, to a pharmaceutical kit, and to the use thereof as a medicament for treating proliferative diseases or conditions, preferably cancer.

  本发明涉及通式(I)的化合物，其中R1是氢原子、羟基或甲氧基、卤素原子或NO2基团；R2是氢原子、羟基或甲氧基、酰基或芳酰基；R3是氢、三氟乙酰基(C(═O)CF3)或对硝基苯甲酰基(C(═O)Ph )，并且每次波浪线代表相对于骨架的—OR3的两种可能构型；Y是[C(═O)]、[C(═N)—OH]、[CH—OH]或[CH—NR5R6]，在两种可能的立体异构体排列中，其中R5和R6各自代表氢原子或氢原子和三氟乙酰基(TFA)基团；X=O、S或NR，其中R=氢或C1至C4烷基；R4是无分支或有分支的烷基或杂烷基链，链长为1至19个元素，最多6个杂原子(O、N、S)以任何组合彼此至少由两个碳原子隔开。本发明还涉及，其中包括，根据通式(I)的化合物的制备方法、药物组合物、药物套件及其作为药物用于治疗增生性疾病或状况，特别是癌症的用途。
• Cytochalasan syntheses: Synthesis of (17, 18)-17, 18-dihydroxy-10-(prop-2-YL)-14-methyl-[11]cytochalasa-6(7), 13z, 19E-triene-1, 21-dione; an isomer of aspochalasin C
  作者：Andrew P. Craven、Hazel J. Dyke、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83439-6

  日期：1989.1

  )-Δ3-pyrrolin-2-ones (36), Diels Alder cyclization occurred. The minor (8'Z)-pyrrolinone cyclized stereoselectively to give the adduct (39) which has the aspochalasan stereochemistry around the hydrogenated isoindolone nucleus. However the major (8')-pyrrolinone gave a mixture of and isomers (41) and (43) in which the undesired adduct (43) was the major component. Adduct (39) was converted into dihydroxyenone

  上加热2的稀溶液：的（8' 1混合物） -和（8' ）-3-（1- oxotrienyl）-Δ 3 -吡咯-2-酮（36），发生狄尔斯-阿尔德环化。将次要的（8'Z）-吡咯啉酮立体选择性地环化，得到加合物（39），该加合物在氢化的异吲哚酮核周围具有Aschachalasan立体化学。然而主要的（8' ）-pyrrolinone给予了的混合物和异构体（41）和（43），其中不希望的加合物（43）是主要组分。加合物（39）转化为二羟烯酮（48），即天青素C（4）的（13，14）-异构体。
• Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers
  作者：Yun-Long Li、Xiao-Ling Sun、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89265-6

  日期：1994.1

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool
• Enantiospecific syntheses of leukotrienes C4, D4, and E4, and [14,15-3H2]leukotriene E4 dimethyl ester
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Frederick Wong、Michael Rosenberger、Yu Ying Liu、Edna Thom、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1021/ja00349a053

  日期：1983.6
• CRAVEN, ANDREW P.;DYKE, HAZEL J.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2417-2429
  作者：CRAVEN, ANDREW P.、DYKE, HAZEL J.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——