(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{{(1E,5S)-6-[(2R,3R)-3-((1S,2S)-2-{tert-butyl(dimethyl)silyl}oxy)-1-methylbutyl]oxiran-2-yl}-3,4-dihydroxy-1,5-dimethylhexa-1-en-1-yl}-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododeca-4-en-6-yl acetate | 934498-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{{(1E,5S)-6-[(2R,3R)-3-((1S,2S)-2-{tert-butyl(dimethyl)silyl}oxy)-1-methylbutyl]oxiran-2-yl}-3,4-dihydroxy-1,5-dimethylhexa-1-en-1-yl}-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododeca-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-4,5-dihydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 934498-10-9
• 化学式: C₄₂H₇₈O₁₀Si₂
• 分子量: 799.246
• InChiKey: KLFZRQATZWYPGU-BMEJVAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{{(1E,5S)-6-[(2R,3R)-3-((1S,2S)-2-{tert-butyl(dimethyl)silyl}oxy)-1-methylbutyl]oxiran-2-yl}-3,4-dihydroxy-1,5-dimethylhexa-1-en-1-yl}-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododeca-4-en-6-yl acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R)-4,5-anhydro-5-((1S,2S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylbutyl)-2,3-dideoxy-2-methyl-L-erythro-pentose 、 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1
• 作为产物：
  描述：

  3,21-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-pladienolide B 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{{(1E,5S)-6-[(2R,3R)-3-((1S,2S)-2-{tert-butyl(dimethyl)silyl}oxy)-1-methylbutyl]oxiran-2-yl}-3,4-dihydroxy-1,5-dimethylhexa-1-en-1-yl}-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododeca-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1