(2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 934498-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-[(E)-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 934498-11-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₇Si
• 分子量: 482.69
• InChiKey: OQSPWWCSEBEKHZ-ZTYFSJOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (4R,7R,8S,11S,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(1-ethoxyethoxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyl-12-((R,2E,4E)-6-(pyridin-2-yl)hepta-2,4-dien-2-yl)oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide Pyridine Compounds and Methods of Use

  摘要：

  本发明提供了新型的pladienolide吡啶化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作治疗剂的方法。这些化合物可能在治疗癌症方面有用，特别是对于那些已知靶向剪接体和其中突变的药物在治疗中有用的癌症。

  公开号：

  US20150329528A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((R,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)-6-hydroxy-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate 在 四氧化锇 、 lead(IV) tetraacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide Pyridine Compounds and Methods of Use

  摘要：

  本发明提供了新型的pladienolide吡啶化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作治疗剂的方法。这些化合物可能在治疗癌症方面有用，特别是对于那些已知靶向剪接体和其中突变的药物在治疗中有用的癌症。

  公开号：

  US20150329528A1

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• WO2019199667A5
  申请人：——

  公开号：WO2019199667A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• [EN] A SOLID STATE FORM OF PLADIENOLIDE PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] FORME D'ÉTAT SOLIDE DE COMPOSÉS DE PLADIÉNOLIDE-PYRIDINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017087667A9

  公开（公告）日：2017-10-12