4(R)-isopropenyl-2-methyl-2-(3-oxo-butyl)cyclohexanone | 192993-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4(R)-isopropenyl-2-methyl-2-(3-oxo-butyl)cyclohexanone
• 英文别名: (5R)-2-methyl-2-(3-oxobutyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 192993-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ANHGFLNSCMNYPT-PUODRLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-isopropenyl-2-methyl-2-(3-oxo-butyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7(R)-Isopropenyl-4a(S)-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 (4aR,7R)-8a-Hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of homochiral octalones from (−)-carvone

  摘要：

  A novel diastereoselective route to octalones 3 and 4 has been developed. The key step involves an asymmetric Michael addition of the corresponding chiral imine, derived from R-(+)-dihydrocarvone, to methyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80166-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4(R)-isopropenyl-2-methyl-2-(3-oxo-butyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of homochiral octalones from (−)-carvone

  摘要：

  A novel diastereoselective route to octalones 3 and 4 has been developed. The key step involves an asymmetric Michael addition of the corresponding chiral imine, derived from R-(+)-dihydrocarvone, to methyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80166-4

文献信息

• On the aprotic Robinson annelation of dihydrocarvone and 2-methylcyclohexanone with methyl and ethyl vinyl ketone
  作者：Frederick E. Ziegler、Ki Jun Hwang

  DOI：10.1021/jo00167a046

  日期：1983.9
• ZIEGLER, F. E.;HWANG, KI-JUN, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3349-3351
  作者：ZIEGLER, F. E.、HWANG, KI-JUN

  DOI：——

  日期：——