tri-tert-butyl [1S,1(3S,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-1-[4-hydroxy-5-methyl-3-[(2-nitrophenylseleno)methyl]-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 925453-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-tert-butyl [1S,1(3S,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-1-[4-hydroxy-5-methyl-3-[(2-nitrophenylseleno)methyl]-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 925453-74-3
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₁₆Se
• 分子量: 966.979
• InChiKey: INBUUVKBUWHJAM-AGJZILQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  236.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1(3S,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-1-[4-hydroxy-5-methyl-3-[(2-nitrophenylseleno)methyl]-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,6(2E,4S,6S),7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-6-(4,6-dimethyl-2-octenoyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methyl-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 甲烷 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(3S,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-1-[4-hydroxy-5-methyl-3-[(2-nitrophenylseleno)methyl]-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212