tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 644981-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(E,4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhex-2-enyl]-4-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-phenylmethoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 644981-57-7
• 化学式: C₄₈H₆₆O₁₅
• 分子量: 883.043
• InChiKey: BGTSLSCVBQCQKA-MDDLIKCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-acetoxy-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methyl-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212

文献信息

• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Yuuki Hirata、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200352629

  日期：2003.11.10