tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 171190-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,6-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 171190-03-7
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₅
• 分子量: 806.945
• InChiKey: BXPUMWRFQGCXBY-HKXOKBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (7S)-2,7-脱水-3,4-二-C-羧基-8,9,10,12,13-五脱氧-10-亚甲基-12-(苯基甲基)-L-赤式-L-甘油-D-阿卓-7-十三碳酮-7,4-呋喃并音波酸11-乙酸酯5-[(2E,4S,6S)-4,6-二甲基-2-辛烯酸酯]
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1(3R,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4,6-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212