tri-tert-butyl [1S,1(3R,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 925453-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl [1S,1(3R,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-4-hydroxy-1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-phenylmethoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 925453-71-0
• 化学式: C₄₇H₆₈O₁₅
• 分子量: 873.048
• InChiKey: SOZMGUXGDQQNLQ-NTSMCEOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1(3R,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-acetoxy-1-(4-acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1(2E,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-benzyloxy-1-[4-[(bromomethyl)dimethylsilyl]oxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl]-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tri-tert-butyl [1S,1(3R,4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-phenylhexyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），