(3'R,4'S)-8-(3'-phenylsulfinylmethyl-4'-isopropenylpyrrolidinyl)menthol | 634589-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'R,4'S)-8-(3'-phenylsulfinylmethyl-4'-isopropenylpyrrolidinyl)menthol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[2-[(3R,4S)-3-(phenylsulfanylmethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-1-yl]propan-2-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 634589-12-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NOS
• 分子量: 387.63
• InChiKey: DMFRGUQSWVKGPN-VYFVWBTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4'S)-8-(3'-phenylsulfinylmethyl-4'-isopropenylpyrrolidinyl)menthol 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 长叶薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective tandem addition–carbocyclization promoted by sulfanyl radicals on chiral perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  Radical addition-carbocyclization of 2-allyl-3-acyloyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily provides 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivatives with total regioselectivity and good diastereoselectivity. The key step of the reaction is a tandem addition-5-exo-cyclization promoted by a sulfanyl radical. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3'R,4'S)-8-(3'-phenylsulfinylmethyl-4'-isopropenylpyrrolidinyl)menthol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective tandem addition–carbocyclization promoted by sulfanyl radicals on chiral perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  Radical addition-carbocyclization of 2-allyl-3-acyloyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily provides 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivatives with total regioselectivity and good diastereoselectivity. The key step of the reaction is a tandem addition-5-exo-cyclization promoted by a sulfanyl radical. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.003