13-benzyl-7,8-dihydroberberine | 248261-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-benzyl-7,8-dihydroberberine
• 英文别名: 13-benzyldihydroberberine；21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 248261-71-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: XDGOPFGRXRFWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-benzyl-berberine iodide 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13-benzyl-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Antifungal formulation comprising protoberberine derivatives and salts

  摘要：

  抗真菌配方包括以下化学式(I)和(II)的新化合物，对包括表皮丝状真菌在内的真菌表现出体外抗真菌活性，例如表皮癣菌、癣菌、毛癣菌、斯波罗替克氏真菌、曲霉或念珠菌。本发明的配方在浓度为1-100μg/ml时表现出体外抗真菌活性。其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4可以相同也可以不同，表示C.sub.1-C.sub.5烷氧基，R.sup.3表示氢或C.sub.1-C.sub.10烷基，A.sup.-表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，R.sup.5表示氢、吡啶甲基、取代吡啶甲基或具有以下化学式(XI)的基团。

  公开号：

  US06030978A1

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• Pharmaceutically available protoberberine salts derivatives, and
  申请人：Hanwha Corporation

  公开号：US06008356A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The novel compounds of the following chemical formulae (I) and (II) exhibit in vitro antifungal activity against fungi including cutaneous filamentous fungus, such as Epidermophyton, Microsporum, Trichophyton, Sporothrix schenckii, Aspergillus or Candida. The compounds of the present invention exhibit in vitro antifungal activity at the concentration of 1-100 .mu.g/ml. ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.4 may be the same or different, and represent C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, A.sup.- represents inorganic acid ion, organic acid ion or halide, R.sup.5 represents hydrogen, pyridylmethyl, substituted pyridylmethyl or a group having the following chemical formula(XI) ##STR2## wherein Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3, Z.sup.4 and Z.sup.5 may be the same or different and represent hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino, acetylamino, C.sub.1 -C.sub.8 trialkyl ammonium, guanidinyl, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, hydroxy, phenoxy, vinyl, carboxyl and C.sub.1 -C.sub.2 alkoxycarbonyl group.

  以下化学公式(I)和(II)的新化合物对包括皮肤丝状真菌（如表皮癣菌、小孢子菌、毛癣菌、申克孢子丝菌、曲霉菌或念珠菌）在内的真菌具有体外抗真菌活性。本发明的化合物在1-100微克/毫升的浓度下表现出体外抗真菌活性。##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4可以相同或不同，表示C.sub.1-C.sub.5烷氧基，R.sup.3表示氢或C.sub.1-C.sub.10烷基，A.sup.-表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，R.sup.5表示氢、吡啶甲基、取代的吡啶甲基或具有以下化学公式(XI)的基团##STR2## 其中，Z.sup.1、Z.sup.2、Z.sup.3、Z.sup.4和Z.sup.5可以相同或不同，表示氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、三氟甲基、苯基、取代的苯基、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、乙酰氨基、C.sub.1-C.sub.8三烷基铵、胍基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、羟基、苯氧基、乙烯基、羧基和C.sub.1-C.sub.2烷氧基羰基。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• Improved enamine-type addition of dehydroaporphine using microwave irradiation
  作者：Wei-Jan Huang、Chih-Chiang Huang、Ling-Wei Hsin、Yeun-Min Tsai、Chin-Ting Lin、Jung-Hsin Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.008

  日期：2010.6

  Previous report demonstrated that 7-substituted aporphine, possessing interesting biological aspects, could be synthesized via an enamine-type addition of dehydroaporphine reacted with an electrophile, but it has the drawbacks of a long reaction time, low yield, and limitation to reactive electrophiles. Here we found that the reaction time and yield could greatly be improved under microwave irradiation

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。
• PHARMACEUTICALLY AVAILABLE PROTOBERBERINE SALTS DERIVATIVES, AND PROTOBERBERINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：HANWHA CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1073655B1

  公开（公告）日：2004-04-14