propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benxyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 72366-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benxyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 72366-33-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: VMJOCBUSECDJSA-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benxyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 propyl O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides from "standardized intermediates." Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside related to the blood group B determinant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a061
• 作为产物：
  描述：

  1-propenyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benxyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4

文献信息

• Protected glycosides and disaccharides of 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose by ferric chloride-catalyzed coupling
  作者：Makoto Kiso、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85205-8

  日期：1985.2

  N-chloroacetyl, and N-phthaloyl congeners of 3. The latter compounds, except for the N-phthaloyl derivative, gave oxazolines in the absence of an alcoholic reactant. Compound 3 and the related N-benzoyl, N-chloroacetyl, N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl, and N-acetyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl derivatives were coupled to one or more protected sugars to form protected, beta-linked disaccharides. Coupling

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-