1-propenyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 74948-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propenyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 74948-65-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: HAZNCELZQZMKJJ-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 propyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-propenyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6

文献信息

• Iodine as a reagent for the ready hydrolysis of prop-1-enyl glycosides, or their conversion into oxazolines
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1039/c39820001274

  日期：——

  Iodine in oxolan with sutiable additives rapidly effects the hydrolysis of prop-1-enyl glycosides to free sugars, and the cyclization of prop-1-enyl β-glycosides of N-acylglucosamines to oxazolines.

  含合适添加剂的草索中的碘迅速影​​响丙-1-烯糖苷水解为游离糖，以及将N-酰基葡糖胺的丙-1-烯β-糖苷环化为恶唑啉。