4'-溴-α,α,α''-三吡啶 | 149817-62-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-溴-α,α,α''-三吡啶
• 中文别名: 4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶；4-溴-2,2:6,2-三联吡啶
• 英文名称: 4'-bromo-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-bromo-2,2': 6',2"-terpyridine；4’-bromo-2,2’:6’,2”-terpyridine；4′-bromo-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-bromoterpyridine；4-bromo-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 149817-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: CJRRILXBSCRHKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  422.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Bromo-2,2':6',2''-terpyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶
百分比： >96.0%(LC)(T)
CAS编码： 149817-62-9
俗名： 4'-Bromo-α,α',α''-tripyridyl
4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H10BrN3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 139°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4'-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴-α,α,α''-三吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 [Pd(SPhos)2Cl2] 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4’-terpyridyl)-5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene
  参考文献：
  名称：

  特吡啶-卟啉杂-pacman化合物

  摘要：

  Pacman体系结构提供的两个不同的协调范围提供了来自两个不同的金属中心的协作性。开发了一种模块化策略来生产异卟啉支架，该支架具有卟啉和三联吡啶，可与金属离子结合。使用双重Suzuki反应首先将联吡啶部分连接至a吨骨架，然后连接卟啉。新型异质-Pacman支架已被表征，所有构件均已分离并进行了结构表征。通过分离包含两个卟啉单元和一个双（吡啶）-铁单元的三核配合物，证实了掺入不同金属中心的主要目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201201728
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 ammonium acetate 、 五溴化磷 、 sodium hydride 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-溴-α,α,α''-三吡啶
  参考文献：
  名称：

  水溶性金（I）配合物的可逆自组装

  摘要：

  含有联吡啶和三联吡啶单位金聚合物的反应，[AU（C≡CC 15 ħ 10 Ñ 3）] Ñ和[AU（C≡CC 10 ħ 7 Ñ 2）] Ñ，用水溶性膦1， 3,5-triaza-7-phosphatricyclo [3.3.1.13.7]癸烷和3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabiabicyclo [3.3.1]壬烷导致形成四个金（ I）通过不同的分子间相互作用在水（H 2 O）和二甲基亚砜（DMSO）中自组装的炔基配合物，对观察到的由超分子组装体显示的发光有影响。通过在不同DMSO /氘代H中进行的NMR研究进行的详细分析2 O混合物表明聚集体中存在两种不同的组装模式：（i）链组装，其主要基于亲酸相互作用；（ii）堆叠组装，其基于Au···π和π··· π相互作用。这些不同的超分子环境还可以通过其固有的光学特性（吸收光谱和发射光谱的差异）进行检测，并可以根据在DMSO和H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02343
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-叔丁基-N-甲基苯胺 在 4'-溴-α,α,α''-三吡啶 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到6-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CN115322132

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The synthesis of 4′-aryl substituted terpyridines by Suzuki cross-coupling reactions: substituent effects on ligand fluorescence
  作者：Wendy Goodall、Kerstin Wild、Kathryn J. Arm、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/b205330f

  日期：——

  Several 4′-aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy-C6H4R) have been prepared by palladium-catalysed cross-coupling of 4′-bromoterpyridine or 4′-triflate-terpyridine (triflate = trifluoromethylsulfonyloxy) with aryl boronic acids or esters, RC6H4B(OR′)2 (R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2). The new ligand 4′-mesitylterpyridine (mesityl = 2,4,6-trimethylphenyl) was prepared in the same way. Similarly, 4′-bromophenylterpyridine (tpy-ϕ-Br) has been cross-coupled with aryl halides to generate several new biaryl-substituted terpyridines (tpy-ϕ-C6H4R where R = H, p-CN, NMe2, NPh2), together with two related compounds with pendent 3- or 4-pyridyl groups (tpy-ϕ-C6H4-py). For selected compounds, the alternative coupling strategy of reaction of a terpyridine-4-boronate or terpyridine-4-phenylboronate with the appropriate aryl halide has also been investigated (e.g. to prepare tpy-ϕ-C6H4NO2), but was generally found to be less satisfactory. All of the compounds are fluorescent in the UV region of the spectrum, the biaryl-substituted compounds being only slightly red-shifted compared to the monoaryl systems, but with the further red-shift that accompanies protonation being more significant for the former. Fluorescence lifetimes in solution are in the range 1–5 ns. The emission spectra of the aminobiphenyl-substituted compounds (tpy-ϕ-C6H4NR″2, where R″ = Me or Ph) display a large red-shift with increasing solvent polarity, suggesting the involvement of an intramolecular charge transfer state, as found previously for the two analogues omitting the phenyl ring (tpy-C6H4NR″2). In contrast to the latter, however, protonation or binding of a Lewis acidic metal ion to the aminobiphenyl compounds serves to quench almost completely their emission.

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了几种4′-芳基取代的2,2′:6′,2″-三联吡啶（tpy-C6H4R），涉及4′-溴三联吡啶或4′-三氟甲磺酸酯三联吡啶（triflate = 三氟甲磺酰氧基）与芳基硼酸或硼酸酯的反应，RC6H4B(OR′)2（R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2）。新配体4′-三甲基苯基三联吡啶（mesityl = 2,4,6-三甲基苯基）也通过相同方法制备。类似地，4′-溴苯基三联吡啶（tpy-Φ-Br）已与芳基卤化物交叉偶联，生成了几种新的双芳基取代三联吡啶（tpy-Φ-C6H4R，其中R = H, p-CN, NMe2, NPh2），以及两种含有3-或4-吡啶基侧链的相关化合物（tpy-Φ-C6H4-py）。对于选定的化合物，还研究了替代的偶联策略，即反应一个三联吡啶-4-硼酸酯或三联吡啶-4-苯基硼酸酯与适当的芳基卤化物（例如制备tpy-Φ-C6H4NO2），但通常发现效果较差。所有化合物在紫外区域都有荧光发射，双芳基取代的化合物相比于单芳基系统仅有轻微的红移，但其伴随质子化产生的进一步红移对前者更为显著。溶液中的荧光寿命在1~5纳秒范围内。氨基联苯取代化合物的发射光谱（tpy-Φ-C6H4NR″2，其中R″ = Me或Ph）随着溶剂极性的增加显示出较大的红移，表明存在分子内电荷转移态，这与先前报道的两种省略苯环的类似物（tpy-C6H4NR″2）一致。然而，与后者不同，氨基联苯化合物在质子化或与路易斯酸性金属离子结合时，其发射几乎完全淬灭。
• 一种多三联吡啶金属有机配体化合物及其组 装的五元花环状超分子和制备
  申请人：中南大学

  公开号：CN111875642B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种基于三联吡啶金属配位的五元花环状超分子合成方法。该超分子由一种含有多个三联吡啶及金属钌的配体与过渡金属离子在溶剂中自驱动形成巨型五元花环状超分子。配体与过渡金属可精确的反应生成单一五聚产物，无其他副产物产生。配体及最终组装产物通过核磁、质谱、扫描电镜等测试进行了结构表征以及分子量的确定。该超分子具有较大的分子量和良好的溶解性能，分子结构具有对称性和美学性能，且能够实现凝胶化。
• <i>cis</i>-[Ru(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)(DMSO)Cl₂]:  Useful Precursor for the Synthesis of Heteroleptic Terpyridine Complexes under Mild Conditions
  作者：Raymond Ziessel、Vincent Grosshenny、Muriel Hissler、Christophe Stroh

  DOI：10.1021/ic049822d

  日期：2004.7.1

  cis-[Ru(II)(terpy)(DMSO)Cl(2)] or from the cis-[Ru(II)(terpy-Br)(DMSO)Cl(2)] precursor appeared to be reactive in cross-coupling reactions promoted by low-valent palladium(0) and is an attractive target for the stepwise synthesis of polynuclear complexes bearing vacant coordination sites (terpy-Br for 4'-bromo-2,2':6',2' '-terpyridine). Several bipyridine, phenanthroline, and bipyrimidine complexes

  [Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]配合物合成为5/1的顺式和反式异构体混合物，它们与CO和取代的2,2'：6'，2''的反应性-叔吡啶（叔丁基）部分已被研究。反式异构体的结构及其一氧化碳加合物已通过光谱学和X射线衍射明确确定。[Ru（terpy）（terpy-Br）]（2+）配合物是从顺式[Ru（II）（terpy）（DMSO）Cl（2）]或从顺式[Ru（II）（ terpy-Br）（DMSO）Cl（2）]前体似乎在低价钯（0）促进的交叉偶联反应中具有反应性，并且是逐步合成带有空位配位点的多核络合物的有吸引力的靶标（terpy-Br）（DMSO）Cl（2）] Br代表4'-bromo-2,2'：6'，2''-叔吡啶）。几种联吡啶，菲咯啉，
• 一种有机电致发光材料及其合成方法
  申请人：牡丹江师范学院

  公开号：CN112759584A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种有机电致发光材料及其合成方法，属于有机光电材料技术领域。提供的光电材料中含有吡啶的结构，电子载流子传输能力更强，同时结构中引入螺原子，使得材料的玻璃化转化温度更高，同时使得三线态能级更高。同时用正交实验的方法，考察确定了关键步骤的合成参数。本发明提供的化合物可以作为发光层材料或电子传输层材料应用于有机发光器件中，具有更高的发光效率和更低的驱动电压。
• Reversible Self-Assembly of Water-Soluble Gold(I) Complexes
  作者：Elisabet Aguiló、Artur J. Moro、Raquel Gavara、Ignacio Alfonso、Yolanda Pérez、Francesco Zaccaria、Célia Fonseca Guerra、Marc Malfois、Clara Baucells、Montserrat Ferrer、João Carlos Lima、Laura Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02343

  日期：2018.2.5

  The reaction of the gold polymers containing bipyridyl and terpyridyl units, [Au(C≡CC15H10N3)]n and [Au(C≡CC10H7N2)]n, with the water-soluble phosphines 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13.7]decane and 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane gives rise to the formation of four gold(I) alkynyl complexes that self-assemble in water (H2O) and dimethyl sulfoxide (DMSO), through different

  含有联吡啶和三联吡啶单位金聚合物的反应，[AU（C≡CC 15 ħ 10 Ñ 3）] Ñ和[AU（C≡CC 10 ħ 7 Ñ 2）] Ñ，用水溶性膦1， 3,5-triaza-7-phosphatricyclo [3.3.1.13.7]癸烷和3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabiabicyclo [3.3.1]壬烷导致形成四个金（ I）通过不同的分子间相互作用在水（H 2 O）和二甲基亚砜（DMSO）中自组装的炔基配合物，对观察到的由超分子组装体显示的发光有影响。通过在不同DMSO /氘代H中进行的NMR研究进行的详细分析2 O混合物表明聚集体中存在两种不同的组装模式：（i）链组装，其主要基于亲酸相互作用；（ii）堆叠组装，其基于Au···π和π··· π相互作用。这些不同的超分子环境还可以通过其固有的光学特性（吸收光谱和发射光谱的差异）进行检测，并可以根据在DMSO和H