[3,6-bis-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate | 209480-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3,6-bis-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate
• CAS: 209480-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: RAVLTUCAFRTDRY-YZPVAMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,6-bis-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetrabutylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [3,6-bis-13C]-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-triene diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-3,7-octa-2(E),6-dien-1-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 (Ph3As)2Pd 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 [3,6-bis-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of di-13C-labeled farnesyl diphosphate analogs
  作者：Todd J. Zahn、Mohamad B. Ksebati、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00751-5

  日期：1998.6

  Two di-C-13-labeled farnesyl diphosphates (2 and 4) have been prepared using modified versions of the isoprenoid triflate route previously developed in this laboratory. The (3)J(CC) coupling constants far the precursor alcohols 1 and 3 are 1.6 Hz and 3.6 Hz, respectively, in CDCl3, and very similar results were obtained for 2 and 4 in D2O. This indicates a skew or gauche conformation about the C-3-C-4 bond and a trans conformation about the C-4-C-5 bond in both farnesol and FPP. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.