5,8-difluoroquinolin-6-amine | 1242094-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-difluoroquinolin-6-amine
• 英文别名: 6-amino-5,8-difluoroquinoline
• CAS: 1242094-78-5
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• 分子量: 180.157
• InChiKey: DVLZAEZPPVLNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-difluoroquinolin-6-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-N-(5,8-difluoroquinolin-6-yl)-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-(oxetan-3-yl)ethoxy)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] EGFR INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'EGFR

  摘要：

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为（1-0）：或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022192431A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5,8-difluoroquinolin-6-yl)-1,1-diphenylmethanimine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89.3%的产率得到5,8-difluoroquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] EGFR INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'EGFR

  摘要：

  本公开提供一种化合物，其结构式表示为（1-0）：或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022192431A1

文献信息

• Reaction of quinolines fluorinated at the benzene ring with nitrogen-centered nucleophiles
  作者：L. Yu. Safina、G. A. Selivanova、I. Yu. Bagryanskaya、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-009-0134-z

  日期：2009.5

  contains three or four halogen atoms, their combined orientation effect outweighs the influence of the heterocycle N atom. It was found that the orientation of substitution in the reactions of 5,6,8-trifluoro- and 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines with piperidine depends on temperature, because the enthalpy control of the ratio of the rates of competing reactions changes to the entropy control

  在苯环（5,7-二氟-、5,7,8-三氟-、5,6,8-三氟-、8-氯-5,7-二氟-、5,6 ,7,8-四氟-和 5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉）与以氮为中心的亲核试剂（氨水和液氨、水合肼、哌啶）反应进行了研究。如果氟化喹啉分子含有三个或四个卤素原子，它们的组合取向效应超过杂环N原子的影响。发现 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应中的取代取向取决于温度，因为控制的焓控制了 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应。竞争反应的速率改变了熵控制。