7-bromo-5-(propen-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1253106-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5-(propen-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-5-prop-1-en-2-yl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1253106-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: PYCZZKSAHOGTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-(propen-2-yl)quinolin-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 (2,2'-diethoxy-5,5'-diisopropyl-[3,7'-biquinolin]-3'-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新的三聚喹啉衍生物的合成和分子建模研究

  摘要：

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5-(2-hydroxypropan-2-yl)quinolin-2(1H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到7-bromo-5-(propen-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的二聚和三聚喹啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  描述了基于三聚喹啉骨架的非肽螺旋模拟物的合成。还评估了这些新化合物及其合成的二聚体中间体与Bcl-2蛋白抗凋亡基团各个成员结合的能力。这个新系列最有趣的衍生物（化合物A）抑制Bcl-x L / Bak，Bcl-x L / Bax和Bcl-x L / Bid相互作用，IC 50值约为25μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.029