2-(2-benzoyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)benzoic acid ethyl ester | 627883-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Benzoyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)benzoic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2-benzoyl-1-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 627883-47-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: XSJXVZLIBAXPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  636.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)benzoic acid ethyl ester 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到8-Oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-13a-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(2-benzoyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5