Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester | 131318-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,5R,6R)-5-bromo-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 131318-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₅
• 分子量: 383.239
• InChiKey: NUCBTLHKGCBLSB-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3aS,4R,7R,7aS)-7-methoxy-6-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔本霉素的六氢苯并呋喃亚基的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过不对称Diels-Alder反应到阿维菌素和米洛霉素的六氢苯并呋喃亚基的高度立体控制的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94443-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester 、 Benzoic acid (1S,5S,6S)-5-bromo-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester 、 高氯酸 生成 Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LEE, KWANG-CHUNG;WU, JACKSON C. C.;YEN, KUANG-FU;UANG, BIING-JIUN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3563-3566

  摘要：

  DOI：