(E)-neomanoalide | 80388-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-neomanoalide
• 英文别名: (6E)-neomanoalide；(2R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(2E,6E)-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 80388-49-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: VOZHIXNCTBMKNV-KXUMGZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (E)-neomanoalide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100 mg的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-[(2E,6E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,6-dienyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。XXXII。Manoalide家族C-4的绝对构型，来自海洋海绵体Hyrtios erecta的具有生物活性的酯类。

  摘要：

  从海洋海绵中分离出细胞毒性的酯基酯，马来酸内酯25-乙缩醛（1a，1b），癸糖-马来酸内酯（2），（E）-新马来酸（3），（Z）-新马来酸（4）和异内酰胺（6）。 Hyrtios erecta（在日本鹿儿岛县Am美岛收集）通过生物测定指导分离，并确定了这些甘露内酯家族成员的绝对构型。已显示Manoalide 25-乙缩醛（1a，1b）具有体内抗肿瘤活性，并抑制小鼠DNA拓扑异构酶I的DNA松弛活性和小牛胸腺DNA拓扑异构酶II的DNA缺失活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.265