(+)-Praehypnophilin | 127000-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Praehypnophilin
• 英文别名: (3aS,3bR,4R,6aS)-4-hydroxy-3a,5,5-trimethyl-3-methylidene-4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalen-2-one
• CAS: 127000-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XWIXWSISWATIST-GCVYGYKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Praehypnophilin 在 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以52.4%的产率得到(+/-)-hypnophilin
  参考文献：
  名称：

  钐（II）碘化物促进串联自由基环化。(.+-.)-hypnophilin的全合成和(.+-.)-coriolin的正式合成

  摘要：

  Synthese des triquinones oxides du titre a partir de lamethyl-6a tetrahydro-3,3a,6a cyclopenta [b] furannone-2

  DOI：

  10.1021/ja00223a026
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,4R,6aS)-(-)-Decahydro-4-hydroxy-7-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (+)-Praehypnophilin
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。
• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Applications of the Squarate Ester Cascade to the Expeditious Synthesis of Hypnophilin, Coriolin, and Ceratopicanol
  作者：Leo A. Paquette、Feng Geng

  DOI：10.1021/ja020474t

  日期：2002.8.1

  consisted of the use of lithium in liquid ammonia. The three divergent synthetic objectives realized in these experiments involved (a) generation of an extended enolate anion and its regioselective C-methylation at the gamma-carbon; (b) unprecedented reductive cleavage of a beta-isopropoxy group in a 2,3-diisopropoxy-2-cyclopentenone setting; and (c) conventional conversion of an alpha-alkoxy ketone

  方酸酯级联在天然产物合成中的首次应用已经实现。仅需 10 个实验室步骤即可介导方酸二异丙酯向 (+/-)-hypnophilin 的转化 (8)。关键反应包括以适当顺序组合氯化、还原、脱水和氧化操作。8 的倒数第二个前体先前已被转化为科里林 (9)，因此也要求保护外消旋 9 的形式合成。采用了一种相当不同的策略来获得 (+/-)-ceratopicanol (10)。在所涉及的七个步骤中，三个步骤包括在液氨中使用锂。在这些实验中实现的三个不同的合成目标涉及 (a) 生成扩展的烯醇阴离子及其在 γ-碳上的区域选择性 C-甲基化；(b) 在 2,3-二异丙氧基-2-环戊烯酮环境中β-异丙氧基的前所未有的还原裂解；(c) α-烷氧基酮向母体羰基体系的常规转化。因此，方形级联提供的结构复杂性的显着增强对于结构复杂目标的简洁合成具有相当大的潜力。
• The synthesis of dl-Coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88317-3

  日期：1983.1

  The formal synthesis of coriolin () from methanoindene is described.

  描述了由亚甲基吲哚形式的coriolin（）的形式合成。