(1S,2S,3S,5S)-3-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 69363-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-3-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 69363-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: LGVDAZQPWJBBGX-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-3-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-((1S,2S,3S,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinanes as novel bifunctional organocatalysts for asymmetric aldol reactions in aqueous media

  摘要：

  Novel (S)-prolinamides with stereoisomeric 2-hydroxy-3-aminopinane units have been synthesized. In the presence of (1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinane (5 mol %) cyclic ketones reacted with (hetero-)aromatic aldehydes in aqueous media to afford chiral aldols in high yields. The reaction had moderate to high diastereo- (dr up to 91/9) and enantioselectivities (up to 83% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.013