5,6,7,8-tetrahydro-12-methoxy-7-methyl-2,3,9,10-bismethylenedioxy-6H-dibenzoquinolizinium monomethylsulfate | 133744-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-12-methoxy-7-methyl-2,3,9,10-bismethylenedioxy-6H-dibenzoquinolizinium monomethylsulfate
• 英文别名: 22-methoxy-13-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15,20,22-heptaene;methyl sulfate
• CAS: 133744-36-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₁H₂₀NO₅
• 分子量: 477.492
• InChiKey: CDSIZEKMYNAHFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-12-methoxy-7-methyl-2,3,9,10-bismethylenedioxy-6H-dibenzoquinolizinium monomethylsulfate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylethylidene)-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-12-methoxy-7-methyl-2,3,9,10-bismethylenedioxy-6H-dibenzoquinolizinium monomethylsulfate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.

  摘要：

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3335

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——