(3R,3aS,9bS)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 601469-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,3aS,9bS)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: (3R,3aS,9bS)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-methoxy-3a-methyl-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-ol
• CAS: 601469-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: LLPJTDJRJIWVPW-HNJRGHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,9bS)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 二甲基氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3aS,9bS)-7-methoxy-3a-methyl-3-[(2S)-1-oxo-prop-2-yl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzocyclobutan-1-yl)pent-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3R,3aS,9bS)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140