hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 167016-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 167016-13-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: JCHJAPDDHKDROJ-DQPHOHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-(2',6'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

  摘要：

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00564-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 、 乙二醇 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到hydroxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide

  摘要：

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00564-9

文献信息

• Sulfonomethyl analogues of aldos-2-ulosonic acids. Synthesis of a new sialyl Lewis X analogue
  作者：Anikó Borbás、Gabriella Szabovik、Zsuzsa Antal、Pál Herczegh、Attila Agócs、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00522-5

  日期：1999.4

  aldos-2-ulosonic acids have been synthesized by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion to aldonolactones. A sulfonylated mimic molecule of the sialyl Lewis X tetrasaccharide has been prepared by using a new sulfonomethyl ulosonic acid analogue.

  通过将甲磺酸乙酯碳负离子加到醛醇内酯中，合成了醛二-2-磺酸的磺甲基衍生物。唾液酸的路易斯X四糖的磺酰化模拟分子已经通过使用新的磺甲基甲基乌磺酸类似物制备。