1,2-(2'.6'-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyransoyloxy)ethane | 223582-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-(2'.6'-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyransoyloxy)ethane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 223582-45-4
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₃
• 分子量: 848.944
• InChiKey: YMJBBPAJWRSZSC-BTDODKHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-2-thio-α-D-gluco-hept-2-ulopyranoside 、 1,2-(2'.6'-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyransoyloxy)ethane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(ethoxysulfonylmethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  醛-2-磺酸的磺甲基类似物。合成新的唾液酸化的Lewis X类似物

  摘要：

  通过将甲磺酸乙酯碳负离子加到醛醇内酯中，合成了醛二-2-磺酸的磺甲基衍生物。唾液酸的路易斯X四糖的磺酰化模拟分子已经通过使用新的磺甲基甲基乌磺酸类似物制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00522-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(2'.6'-di-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyloxy)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)ethane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1,2-(2'.6'-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyransoyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  醛-2-磺酸的磺甲基类似物。合成新的唾液酸化的Lewis X类似物

  摘要：

  通过将甲磺酸乙酯碳负离子加到醛醇内酯中，合成了醛二-2-磺酸的磺甲基衍生物。唾液酸的路易斯X四糖的磺酰化模拟分子已经通过使用新的磺甲基甲基乌磺酸类似物制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00522-5

文献信息

• Sulfonic acid analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Anikó Borbás、Gabriella Szabovik、Zsuzsa Antal、Krisztina Fehér、Magda Csávás、László Szilágyi、Pál Herczegh、András Lipták

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00564-9

  日期：2000.2

  Sulfonomethyl mimics of 2-ulosonic acids were prepared by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion on aldonolactone derivatives, and these were converted into new analogues of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.