(2R,3R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-one | 1374458-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,2R,3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1374458-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 397.562
• InChiKey: DWUOHBDDFNKIFI-QWMSXSRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6E)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-methoxy-2,4-dimethyl-7-phenyl-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A 的合成：C1-C14 大环内酯核心的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101635
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one 、 肉桂醛 生成 (2R,3R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A 的合成：C1-C14 大环内酯核心的立体选择性合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101635

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C30 subunit of dolabelides A–D
  作者：J. S. Yadav、Sambit Nayak、G. Sabitha

  DOI：10.1039/c3ra44232b

  日期：——

  highly stereoselective synthesis of the C15–C30 subunit of the cytotoxic macrolides dolabelides A–D has been accomplished by utilizing anti selective aldol reaction, Wittig olefination for the introduction of a trisubstituted (E)-double bond, selective hydroboration, Brown asymmetric allylation, Wilkinson hydrogenation and stereoselective keto reduction for the installation of C19 hydroxy group as key

  通过利用抗选择性羟醛反应、Wittig 烯化引入三取代 (E)-双键、选择性硼氢化、布朗不对称烯丙基化、威尔金森加氢和立体选择性酮基还原以安装 C19 羟基作为关键步骤。
• Towards the Synthesis of (-)-Callipeltoside A: Stereoselective Synthesis of the C1-C14 Macrolactone Core
  作者：Jhillu S. Yadav、Animesh Haldar、Tapas Maity

  DOI：10.1002/ejoc.201101635

  日期：2012.4

  macrolide (–)-callipeltoside A has been achieved by utilizing an anti-selective aldol reaction and Wittig olefination to introduce an (E)-trisubstituted alkene, chemoselective diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduction of the 2,3-epoxy tosylate to install the C13 stereocenter, and intramolecular trapping of the acyl-ketene intermediate by the C13 hydroxy group as key steps.

  细胞毒性大环内酯 (-)-callipeltoside A 的 C1-C14 大环内酯核心的高度立体选择性合成已通过利用抗选择性羟醛反应和 Wittig 烯化引入 (E)-三取代烯烃、化学选择性二异丁基氢化铝 (DIBAL) 实现-H) 还原 2,3-环氧甲苯磺酸盐以安装 C13 立体中心，以及通过 C13 羟基对酰基-烯酮中间体的分子内捕获作为关键步骤。