(3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,12-dihydroxy-4-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one | 111750-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,12-dihydroxy-4-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 111750-12-0
• 化学式: C₃₅H₆₅NO₁₁
• 分子量: 675.901
• InChiKey: GMTRJULMBHFGMO-HWMWFSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,12-dihydroxy-4-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 在 盐酸 、 四氧化钌 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187
• 作为产物：
  描述：

  竹桃霉素 在 镍 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,12-dihydroxy-4-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187

文献信息

• Impact of stereochemistry on the biological activity of novel oleandomycin derivatives
  作者：Jurica Bauer、Mark Vine、Ilija Čorić、Martina Bosnar、Ivanka Pašalić、Gordana Turkalj、Gorjana Lazarevski、Ognjen Čulić、Goran Kragol

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.013

  日期：2012.4

  A set of 8-methylene-, 8-methyl-, and 8-methyl-9-dihydro-oleandomycin derivatives having different combinations of stereochemistries at positions C-8 and/or C-9 have been prepared in a chemoselective and stereoselective manner and tested in vitro for antibacterial activity and inhibition of IL-6 production. Configurations of the stereocenters at C-8 and C-9 were determined using 2D NMR techniques. We have shown that change of stereochemistry at these positions can exert a major influence on antibacterial activity as well as IL-6 inhibition, providing novel macrolide derivatives with diminished antibacterial and potent anti-inflammatory activity. In addition, the anti-inflammatory activity observed in vitro was confirmed in an in vivo model of lipopolysaccharide-induced inflammation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Enantioselective Synthesis of a Macrolide from the Polyketide Lactone Derived from Oleandomycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiyuki Kobayashi、Kohji Akimoto、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1987.187

  日期：1987.1.5

  The polyketide lactone, 8-methyl-3,5,11-trioxo-oleandolide, which is obtained from a new aglycone of oleandomycin by ruthenium tetraoxide oxidation, is stereoselectively reduced by zinc borohydride in the presence of magnesium bromide to give a macrolide, (5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide in a good yield.

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。