4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-3-(hydroxymethyl)azuleno<6,5-b>furan-5β-ol | 99783-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-3-(hydroxymethyl)azuleno<6,5-b>furan-5β-ol
• CAS: 99783-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YARDAMGNVBPMDB-WZZPKWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-3-(hydroxymethyl)azuleno<6,5-b>furan-5β-ol 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aR,5R,7aR,8R,9aR)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4a,8-dimethyl-4a,5,6,7,7a,8,9,9a-octahydro-4H-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035
• 作为产物：
  描述：

  4-<(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)methyl>-5-(1-oxopropyl)-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aβ,8β-dimethyl-3-(hydroxymethyl)azuleno<6,5-b>furan-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035