3-fluoro-D-3-deoxy-xylose | 14537-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-D-3-deoxy-xylose
• 英文别名: D-Xylose, 3-deoxy-3-fluoro-；(2S,3S,4R)-3-fluoro-2,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 14537-01-0
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: PHTXLWFZUASDIV-VPENINKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 3-fluoro-D-3-deoxy-xylose
  参考文献：
  名称：

  氟碳水合物

  摘要：

  摘要乙烷-1,2-二醇中的氟化氢钾（KHF 2）对甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷（1）和甲基2,3-脱水-5的作用已经检查了-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖苷（7）。在这两种情况下，发生环氧化物环的预期反式断裂以产生甲基4-O-苄基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）和甲基5-O-苄基-3-脱氧-3 -氟-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（8）。通过催化氢化建立了化合物（2）的结构，该催化氢化除去了苄基，得到不消耗高碘酸盐的结晶糖苷（3）。甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）的酸水解产生了浆状的3-脱氧-3-氟-αβ-D-木糖浆（5），其特征在于为2,5-二氯苯基hydr糖浆。化合物（8）的酸水解产生了还原糖（9），其特征在于为苯hydr。化合物（9）消耗1mol。的高碘酸盐和释放的甲酸与结构5-O-苄基-3-脱氧-3-氟-αβ-D-阿拉伯糖一致。氟代醇（8）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82209-0

文献信息

• Fluorocarbohydrates
  作者：J.A. Wright、N.F. Taylor

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82209-0

  日期：1967.1

  potassium hydrogen fluoride (KHF 2 ) in ethane-1,2-diol on methyl 2,3-anhydro-4- O -benzyl-β- D -ribopyranoside ( 1 ) and methyl 2,3-anhydro-5- O -benzyl-α- D -lyxofuranoside ( 7 ) has been examined. In both cases the expected trans scission of the epoxide ring occurs to yield methyl 4- O -benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β- D -xylopyranoside ( 2 ) and methyl 5- O -benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α- D -arabinofuranoside

  摘要乙烷-1,2-二醇中的氟化氢钾（KHF 2）对甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷（1）和甲基2,3-脱水-5的作用已经检查了-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖苷（7）。在这两种情况下，发生环氧化物环的预期反式断裂以产生甲基4-O-苄基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）和甲基5-O-苄基-3-脱氧-3 -氟-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（8）。通过催化氢化建立了化合物（2）的结构，该催化氢化除去了苄基，得到不消耗高碘酸盐的结晶糖苷（3）。甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）的酸水解产生了浆状的3-脱氧-3-氟-αβ-D-木糖浆（5），其特征在于为2,5-二氯苯基hydr糖浆。化合物（8）的酸水解产生了还原糖（9），其特征在于为苯hydr。化合物（9）消耗1mol。的高碘酸盐和释放的甲酸与结构5-O-苄基-3-脱氧-3-氟-αβ-D-阿拉伯糖一致。氟代醇（8）