4,4'-二硫代二甲基(2S,2'S)-双(2-((叔丁氧羰基羰基)氨基)丁酸二甲酯) | 144373-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硫代二甲基(2S,2'S)-双(2-((叔丁氧羰基羰基)氨基)丁酸二甲酯)
• 英文名称: Boc2-L-homocystine methyl ester
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine dimethyl ester；N,N'-bis[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-homocystine dimethyl ester；tert-butooxycarbonyl L-homocystine methyl ester；dimethyl 4,4'-disulfanediyl(2S,2'S)-bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate)；methyl (2S)-4-[[(3S)-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 144373-70-6
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 496.646
• InChiKey: IXVFCNHFBRIZNT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硫代二甲基(2S,2'S)-双(2-((叔丁氧羰基羰基)氨基)丁酸二甲酯) 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homocysteinate
  参考文献：
  名称：

  潜在硫醇侧链的基因编码和酶促脱保护以实现新的蛋白质生物共轭应用

  摘要：

  半胱氨酸侧链的硫醇基团可以说是蛋白质中最通用的化学手柄。为了扩大已建立和市售的硫醇生物共轭试剂的范围，我们以基因编码了第二个这样的功能部分，其形式为潜在的硫醇基团，可以在温和的生理条件下暴露出来。掺入苯乙酰胺甲基 (Phacm) 保护的同型半胱氨酸 (HcP)，并使用青霉素 G 酰化酶 (PGA) 在纯化的蛋白质上揭示其潜在硫醇基团。酶促脱保护取决于空间可及性，但可以在几分钟内有效地发生在柔性序列的暴露位置上。新释放的硫醇基团不需要用还原剂处理。我们通过区域选择性双标记、在保留的二硫键存在下的硫醇生物共轭以及新型分子内硫醚交联的形成的概念性新方案证明了这种蛋白质修饰方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202102343
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-二硫代二甲基(2S,2'S)-双(2-((叔丁氧羰基羰基)氨基)丁酸二甲酯)
  参考文献：
  名称：

  Probing the stereochemistry of the active site of gamma-glutamyl transpeptidase using sulfur derivatives of l-glutamic acid

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 催化 γ-谷氨酰部分从供体底物转移到不同的受体，例如氨基酸和水。已知 GGT 相对于其供体底物的 α-立体中心表现出相对较低的立体特异性。在本研究中，我们研究了其相对于 L-谷氨酸不同类似物的 δ 位立体中心的立体特异性。值得注意的是，L-甲硫氨酸亚砜已被广泛认可，而 L-甲硫氨酸砜和 L-甲硫氨酸亚砜亚胺则不然。此外，当分离和测试合成的L-蛋氨酸亚砜的γ-非对映异构体时，发现GGT在γ-位表现出显着的立体特异性，以3.5 mM的Ki结合SCSS非对映异构体，而SCRS非对映异构体则未被识别。最后，使用亚砜作为GGT的新药效团，我们合成并测试了谷胱甘肽的类似物，获得了一种非常有前途的竞争性抑制剂，其Ki为（53±3） µM。

  DOI：

  10.1039/b310767a

文献信息

• Genetic Encoding and Enzymatic Deprotection of a Latent Thiol Side Chain to Enable New Protein Bioconjugation Applications
  作者：Marie Reille‐Seroussi、Pascal Meyer‐Ahrens、Annika Aust、Anna‐Lena Feldberg、Henning D. Mootz

  DOI：10.1002/anie.202102343

  日期：2021.7.12

  handle in proteins. To expand the scope of established and commercially available thiol bioconjugation reagents, we genetically encoded a second such functional moiety in form of a latent thiol group that can be unmasked under mild physiological conditions. Phenylacetamidomethyl (Phacm) protected homocysteine (HcP) was incorporated and its latent thiol group unmasked on purified proteins using penicillin

  半胱氨酸侧链的硫醇基团可以说是蛋白质中最通用的化学手柄。为了扩大已建立和市售的硫醇生物共轭试剂的范围，我们以基因编码了第二个这样的功能部分，其形式为潜在的硫醇基团，可以在温和的生理条件下暴露出来。掺入苯乙酰胺甲基 (Phacm) 保护的同型半胱氨酸 (HcP)，并使用青霉素 G 酰化酶 (PGA) 在纯化的蛋白质上揭示其潜在硫醇基团。酶促脱保护取决于空间可及性，但可以在几分钟内有效地发生在柔性序列的暴露位置上。新释放的硫醇基团不需要用还原剂处理。我们通过区域选择性双标记、在保留的二硫键存在下的硫醇生物共轭以及新型分子内硫醚交联的形成的概念性新方案证明了这种蛋白质修饰方法的潜力。
• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。
• Synthesis of LuxS Inhibitors Targeting Bacterial Cell−Cell Communication
  作者：Joshua F. Alfaro、Tiao Zhang、DonRaphael P. Wynn、Erin L. Karschner、Zhaohui Sunny Zhou

  DOI：10.1021/ol049182i

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Quorum sensing is a process by which bacteria sense cell density. This cell-cell communication process is mediated by autoinducers. A cross-species messenger, autoinducer-2 (AI-2) is produced from S-ribosyl-L-homocysteine by the LuxS enzyme. A proposed mechanism for LuxS is an aldose-ketose isomerization of S-ribosylhomocysteine followed by a beta-elimination. We report here the

  [反应：请参阅文本]群体感应是细菌感应细胞密度的过程。这种细胞间通讯过程是由自动诱导剂介导的。跨物种信使自动诱导剂2（AI-2）是通过LuxS酶从S-核糖基-L-高半胱氨酸产生的。LuxS的拟议机制是S-核糖基同型半胱氨酸的醛糖-酮糖异构化，然后进行β-消除。我们在这里报告了两个底物类似物，S-脱水核糖基-L-半胱氨酸和S-同型核糖基-L-半胱氨酸的合成，它们分别阻止了该机制的起始和最终步骤。
• Synthesis and evaluation of new ω-borono-α-amino acids as rat liver arginase inhibitors
  作者：Olivier Busnel、François Carreaux、Bertrand Carboni、Stephanie Pethe、Sandrine Vadon-Le Goff、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.053

  日期：2005.4

  omega-borono-alpha-amino acids that are analogues of the previously known arginase inhibitors S-(2-boronoethyl)-l-cysteine (BEC) and 2-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) and evaluated them as inhibitors of purified rat liver arginase (RLA). In addition to the distance between the B(OH)(2) and the alpha-amino acid functions, the position of the sulfur atom in the side chain also appears as a key determinant

  最近的研究表明，精氨酸酶在诸如哮喘或勃起功能障碍的病理中起重要作用。我们合成了新的ω-硼酸-α-氨基酸，它们是以前已知的精氨酸酶抑制剂S-（2-硼酸乙基）-1-半胱氨酸（BEC）和2-氨基-6-硼酸己酸（ABH）的类似物，并对其进行了评估作为纯化大鼠肝精氨酸酶（RLA）的抑制剂。除了B（OH）（2）和α-氨基酸官能团之间的距离外，侧链中硫原子的位置也似乎是与RLA活性位点相互作用的关键决定因素。此外，BEC的烷基侧链被甲基取代，以及ABH的侧链并入苯环，从而限制了ABH的构象，从而导致化合物失活。
• <i>S</i>-Adenosylhomocysteine Analogue of a Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, as its Metabolite in Rice and Yeast and Synthetic Investigations of Related Compounds
  作者：Hitoshi Ouchi、Takuya Namiki、Kenji Iwamoto、Nobuo Matsuzaki、Makoto Inai、Mihaya Kotajima、Jing Wu、Jae-Hoon Choi、Yoko Kimura、Hirofumi Hirai、Xiaonan Xie、Hirokazu Kawagishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01269

  日期：2021.2.26

  S-ICAr-H (8a), as a metabolite of imidazole-4-carboxamide (ICA) in rice and yeast (Saccharomyces cerevisiae). In order to determine its absolute configuration, an efficient synthetic method of 8a was developed. This synthetic strategy was applicable to the preparation of analogues of 8a that might be biologically very important, such as S-ICAr-M (9), S-AICAr-H (10), and S-AICAr-M (11).

  在我们对神奇化学品 (FC) 的研究过程中，我们发现了S -ICAr-H ( 8a )，它是水稻和酵母 ( Saccharomyces cerevisiae )中咪唑-4-甲酰胺 (ICA) 的代谢物。为了确定其绝对构型，开发了一种有效的8a合成方法。这种合成策略适用于制备可能在生物学上非常重要的8a类似物，例如S -ICAr-M ( 9 )、S -AICAr-H ( 10 ) 和S -AICAr-M ( 11 )。