4,4'-二硫代二苯基乙酸 | 5325-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二硫代二苯基乙酸
• 中文别名: 4,4'-二硫代苯乙酸
• 英文名称: 2,2'-(disulfanediylbis(4,1-phenylene))diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(Dithiobis(4,1-phenylene))diacetic acid；2-[4-[[4-(carboxymethyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 5325-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S₂
• 分子量: 334.417
• InChiKey: IMLDPTDOTIPGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二硫代二苯基乙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-dithiobis(diethyl phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  Hexitol derivatives having vasodilative activity

  摘要：

  揭示了一种由以下式（I）表示的六元醇衍生物：##STR1##其中Q代表从##STR2##中选择的一个式子，其中a代表NH、O或S；每个b、c和d独立地代表CH或N；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、低碳酰基、三氟甲基、芳基、低烷酰氧基、氨基、低烷基氨基、低烷酰氨基、低烷酰基、芳酰基、卤素、硝基、（CH.sub.2）.sub.m OR.sup. 7、（CH.sub.2）.sub.m SR.sup.7、（CH.sub.2）.sub.m CO.sub.2 R.sup.7其中R.sup.7代表氢或低烷基，m代表0到3的整数；每个R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢或低烷基；U代表>N--或##STR3##W代表单键，--O--或--S--；X代表##STR4##其中每个Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、低烷基、羟基、低烷酰氧基、腈基或苯基；或Y.sup.1和Y.sup.2结合在一起形成氧；每个Y.sup.3和Y.sup.4独立地代表氢或低烷基；l是0到6的整数，当l是2到6的整数时，每个##STR5##可以相同也可以不同；Z代表氢或硝基；n为2或3或其药学上可接受的盐。这些化合物显示出明显的冠状血管扩张活性，可用于治疗心绞痛和心肌梗塞。

  公开号：

  US05053408A1
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 4,4'-二硫代二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Templated DNA ligation with thiol chemistry

  摘要：

  我们介绍了两种以 DNA 为模板的连接策略：原生化学连接（NCL）和硫醇-二硫化物交换。这两种系统都能在 DNA 模板存在的情况下成功连接。NCL 反应产物的稳定性依赖于外源硫醇，而硫醇-二硫化物反应则以无催化剂的方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob01552e

文献信息

• [EN] METHOD FOR PATHOGENS, MICROORGANISMS, AND PARASITES INACTIVATION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INACTIVATION DE PATHOGÈNES, DE MICROORGANISMES ET DE PARASITES
  申请人：ZATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020023881A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides a method for inactivation or reduction of pathogens, microorganisms or parasites in a sample, media, composition, utility, device, surface or organism by treatment with an alkylating compound of Structure I, followed by elimination or reduction of the residual compound with Structure I by treatment with a neutralizing agent, which eliminates or reduces the toxicity or other undesirable properties of the alkylating compound with Structure I. The neutralizing agent may be present in a treatment solution or be part of a solid-phase agent, and preferably acts by eliminating the alkylating properties of the compound of Structure I.

  该发明提供了一种通过使用结构I的烷基化合物处理样品、介质、组合物、实用工具、设备、表面或生物体，然后通过使用中和剂消除或减少残留的结构I化合物，从而消除或减少结构I烷基化合物的毒性或其他不良特性的方法。中和剂可以存在于处理溶液中或作为固相剂的一部分，并且最好通过消除结构I化合物的烷基化性质来起作用。
• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。
• Stabilizing <i>p</i> ‐Dithiobenzyl Urethane Linkers without Rate‐Limiting Self‐Immolation for Traceless Drug Release
  作者：Yiwu Zheng、Yang Shen、Xiaoting Meng、Yaqi Wu、Yibing Zhao、Chuanliu Wu

  DOI：10.1002/cmdc.201900248

  日期：2019.6.18

  given their intrinsic instability caused by the low pKa of aromatic thiols. Here, we examined the interplay between steric hindrance and the low-pKa effect on thiol-disulfide exchange reactions and uncovered a new thiol-disulfide exchange process for the self-immolation of p-thiobenzyl-based disulfides. We observed a central leaving group shifting effect in the α,α-dimethyl-substituted p-dithiobenzyl

  在目标前药设计中，利用二硫键的氧化还原敏感性是一种普遍的策略。与脂族二硫化物相比，对-硫代苄基二硫化物很少用于前药设计，因为它们的固有不稳定性是由芳族硫醇的低pKa引起的。在这里，我们检查了空间位阻与低pKa对硫醇-二硫键交换反应的相互作用，并发现了一种新的硫醇-二硫键交换过程，用于自硫化对硫基苄基二硫键。我们观察到α，α-二甲基取代的对二硫代苄基氨基甲酸酯连接基（DMTB连接基）具有中心离去基团转移作用，这导致二硫键稳定性提高了两个数量级以上，其程度明显大于所观察到的程度。与典型的脂族二硫化物。特别是，DMTB接头不仅显示出高稳定性，而且由于芳香族硫醇的pKa低而具有快速的自焚动力学，可将其用作靶向药物和靶向前药设计的细胞毒性药物之间的通用且牢固的连接。当前DMTB接头的独特和有希望的稳定性特征将可能激发新型靶向药物的开发，以实现药物向细胞的无痕释放。
• Visible-Light Emulsion Photopolymerization of Styrene
  作者：Frédéric Le Quéméner、Daniel Subervie、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Muriel Lansalot、Elodie Bourgeat-Lami、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/anie.201710488

  日期：2018.1.22

  is due to the use of visible light: the photons in the visible range are less scattered by larger objects and thus penetrate and initiate better the polymerizations. They are also greener and cheaper to produce via LEDs, and much safer than UVs. The method presented does not require any specific glassware; it works at lower temperature and delivers larger particles compared to thermal processes at similar

  乳液中苯乙烯的光聚合反应是在传统的双壁反应器中完成的，该反应器配有缠绕在玻璃外壁上的LED色带。将与to啶橙混合的苯乙烯加入到含有十二烷基硫酸钠，水溶性N杂环卡宾-硼烷和二硫化物的水相中，并进行辐照。获得了高度稳定的胶乳，其粒径最大为300 nm。通过光化学过程在分散的介质中达到如此大的粒度的能力归因于可见光的使用：可见光范围内的光子较少被较大的物体散射，因此可以穿透并更好地引发聚合反应。通过LED生产它们也更绿色，更便宜，并且比紫外线更安全。提出的方法不需要任何特定的玻璃器皿；
• Electrostatic Assistance of 4-Mercaptophenylacetic Acid-Catalyzed Native Chemical Ligation
  作者：Nathalie Ollivier、Eliott Roy、Rémi Desmet、Vangelis Agouridas、Vincent Diemer、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00796

  日期：2023.4.21

  is a popular catalyst of the native chemical ligation (NCL) but has to be used in large excess for achieving practically useful rates (up to 50–100 equiv). We report here that the catalytic potency of MPAA can be boosted by introducing a stretch of arginines in the departing thiol from the thioester. By doing so, the electrostatically assisted NCL reaction proceeds rapidly by using substoichiometric

  4-巯基苯乙酸 (MPAA) 是一种常用的天然化学连接 (NCL) 催化剂，但必须大量使用才能达到实际有用的速率（高达 50-100 当量）。我们在此报告，通过在硫酯的离去硫醇中引入一段精氨酸，可以提高 MPAA 的催化效力。通过这样做，静电辅助的 NCL 反应通过使用亚化学计量浓度的 MPAA 快速进行，这一优势使得有用的合成应用成为可能。