tert-butoxycarbonylamino-4-[2-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylsulfinyl]-butyric acid methyl ester | 690638-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonylamino-4-[2-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylsulfinyl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfinylbutanoate
• CAS: 690638-01-8
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 450.554
• InChiKey: RDRFMKJAWMZBJI-LGHQJEIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylamino-4-[2-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylsulfinyl]-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到tert-butoxycarbonylamino-4-[2-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylsulfinyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Probing the stereochemistry of the active site of gamma-glutamyl transpeptidase using sulfur derivatives of l-glutamic acid

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 催化 γ-谷氨酰部分从供体底物转移到不同的受体，例如氨基酸和水。已知 GGT 相对于其供体底物的 α-立体中心表现出相对较低的立体特异性。在本研究中，我们研究了其相对于 L-谷氨酸不同类似物的 δ 位立体中心的立体特异性。值得注意的是，L-甲硫氨酸亚砜已被广泛认可，而 L-甲硫氨酸砜和 L-甲硫氨酸亚砜亚胺则不然。此外，当分离和测试合成的L-蛋氨酸亚砜的γ-非对映异构体时，发现GGT在γ-位表现出显着的立体特异性，以3.5 mM的Ki结合SCSS非对映异构体，而SCRS非对映异构体则未被识别。最后，使用亚砜作为GGT的新药效团，我们合成并测试了谷胱甘肽的类似物，获得了一种非常有前途的竞争性抑制剂，其Ki为（53±3） µM。

  DOI：

  10.1039/b310767a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homocysteinate 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butoxycarbonylamino-4-[2-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylsulfinyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the stereochemistry of the active site of gamma-glutamyl transpeptidase using sulfur derivatives of l-glutamic acid

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 催化 γ-谷氨酰部分从供体底物转移到不同的受体，例如氨基酸和水。已知 GGT 相对于其供体底物的 α-立体中心表现出相对较低的立体特异性。在本研究中，我们研究了其相对于 L-谷氨酸不同类似物的 δ 位立体中心的立体特异性。值得注意的是，L-甲硫氨酸亚砜已被广泛认可，而 L-甲硫氨酸砜和 L-甲硫氨酸亚砜亚胺则不然。此外，当分离和测试合成的L-蛋氨酸亚砜的γ-非对映异构体时，发现GGT在γ-位表现出显着的立体特异性，以3.5 mM的Ki结合SCSS非对映异构体，而SCRS非对映异构体则未被识别。最后，使用亚砜作为GGT的新药效团，我们合成并测试了谷胱甘肽的类似物，获得了一种非常有前途的竞争性抑制剂，其Ki为（53±3） µM。

  DOI：

  10.1039/b310767a

文献信息

• Synthesis of S-alkyl l-homocysteine analogues of glutathione and their kinetic studies with γ-glutamyl transpeptidase
  作者：Christian Lherbet、Christian Gravel、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.072

  日期：2004.7

  A series of S-alkyl L-homocysteine analogues of glutathione was synthesized with varied oxidation state of the sulfur and tested for inhibition of rat kidney gamma-glutamyl transpeptidase (GGT). The strong selectivity of the enzyme with respect to the sulfur oxidation state reveals important information for the development of powerful competitive inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.