N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine | 130981-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine
• 英文别名: Di-Boc-L-homocystine；(2S)-4-[[(3S)-3-carboxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 130981-51-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 468.593
• InChiKey: JXQOESIPFURHKL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-hCys
  参考文献：
  名称：

  SAH衍生的有效和选择性EZH2抑制剂

  摘要：

  基于组蛋白甲基转移酶（HMT）抑制剂SAH（S-腺苷-1-同型半胱氨酸）的化学结构，设计了一系列新型的zeste同源物2（EZH2）抑制剂增强剂。这些基于核苷的EZH2抑制剂在同时使用WT PRC2复合物和Y641N突变体PRC2复合物的生化分析中阻止了H3K27处核小体的甲基化。最有效的化合物27对两种复合物分别显示270 nM和70 nM的IC 50值。据我们所知，化合物27是尚未发现的最有效的SAH衍生的EZH2 PRC2复合物的抑制剂。与SAH相比，该化合物还显示出更高的效价，亲脂效率（LipE）和对其他赖氨酸甲基转移酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.02.017
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine
  参考文献：
  名称：

  SAH衍生的有效和选择性EZH2抑制剂

  摘要：

  基于组蛋白甲基转移酶（HMT）抑制剂SAH（S-腺苷-1-同型半胱氨酸）的化学结构，设计了一系列新型的zeste同源物2（EZH2）抑制剂增强剂。这些基于核苷的EZH2抑制剂在同时使用WT PRC2复合物和Y641N突变体PRC2复合物的生化分析中阻止了H3K27处核小体的甲基化。最有效的化合物27对两种复合物分别显示270 nM和70 nM的IC 50值。据我们所知，化合物27是尚未发现的最有效的SAH衍生的EZH2 PRC2复合物的抑制剂。与SAH相比，该化合物还显示出更高的效价，亲脂效率（LipE）和对其他赖氨酸甲基转移酶的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.02.017

文献信息

• Synthesis of isomeric analogues of S- ribosylhomocysteine analogues with homocysteine unit attached to C2 of ribose
  作者：Christiane Chbib

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.004

  日期：2017.4

  molecules. In this work, the synthesis of 2-deoxy-2-bromo-SRH analogues was attempted by the coupling of the corresponding 2-bromo-2-deoxypentafuranosyl sugars with the homocysteinate anion. The displacement of the bromide from C2 rather than the expected substitution of the mesylate group from C5 was observed leading to a novel isomeric analogue of SRH in which Hcy moiety is attached to a ribose ring via

  LuxS（S-核糖基同型半胱氨酸酶； EC 4.4.1.21）是一种催化硫醚键在S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）催化途径中裂解的酶，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD） ）。DPD是称为自动诱导剂2（AI-2）的信号分子的前体，负责负责确定为细胞与细胞之间的通讯的细菌群体感应（QS）。LuxS抑制剂应能够干扰其催化途径，从而防止自诱导分子的形成。在这项工作中，通过将相应的2-溴-2-脱氧五呋喃呋喃糖基糖与高半胱氨酸阴离子偶联来尝试合成2-脱氧-2-溴-SRH类似物。
• Synthesis of <i>S</i>-Linked Glycopeptides in Aqueous Solution
  作者：Xiangming Zhu、Kandasamy Pachamuthu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo034148n

  日期：2003.7.1

  the peptide moiety, mixtures of DMF and water could be employed for successfully carrying out this reaction. Thus, S-glycosylated tripeptides 42-45 could be obtained. Combination of this method with chemical ligation was also successfully carried out.

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。
• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。
• Tailored Approaches towards the Synthesis of<scp>l</scp>-<i>S</i>-(Trifluoromethyl)cysteine- and<scp>l</scp>-Trifluoromethionine-Containing Peptides
  作者：Charlène Gadais、Nathalie Saraiva-Rosa、Evelyne Chelain、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.201601318

  日期：2017.1.10

  radical trifluoromethylation approach. The benzyl protecting group of these fluorinated amino acids could be conveniently removed by hydrogenolysis, which circumvented troublesome saponification reactions. For the first time, TfmCys was inserted into a peptide sequence by liquid- or solid-phase peptide synthesis. Finally, a late trifluoromethylation strategy with the use of Togni's reagent on disulfide-bridged

  在氟化的非经典氨基酸中，l-三氟甲硫氨酸 (TFM) 和 lS-（三氟甲基）半胱氨酸 (TfmCys)，甲硫氨酸和半胱氨酸的氟化类似物，由于它们能够局部增加肽的疏水性而受到特别关注。我们在此报告了通过使用廉价且用户友好的自由基三氟甲基化方法合成叔丁氧基羰基/苄基保护的 TFM 和 TfmCys。这些氟化氨基酸的苄基保护基团可以通过氢解方便地去除，从而避免了麻烦的皂化反应。首次通过液相或固相肽合成将 TfmCys 插入肽序列中。最后，使用 Togni' 的晚期三氟甲基化策略
• COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：WARD Michael D.

  公开号：US20180305307A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization is disclosed, using the compounds of formula I: R 1a —[O] v -(-A-L-) m -A-[O] v —R 1b wherein A, L, R 1a , R 1b , m, and v are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。