9-cyclopropyl-7-(4-methoxybenzylamino)-6-fluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione | 936255-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-cyclopropyl-7-(4-methoxybenzylamino)-6-fluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
• 英文别名: 9-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}[1,2]thiazolo[5,4-b]quinoline-3,4(2H,9H)-dione；9-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-[1,2]thiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
• CAS: 936255-65-1
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O₄S
• 分子量: 441.483
• InChiKey: JAYUGLYZGKDMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclopropyl-7-(4-methoxybenzylamino)-6-fluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 9-cyclopropyl-7-(2-methylpyridin-4-yl)-6-fluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  强大的广谱抗菌异噻唑并喹诺酮的实用合成与分子结构

  摘要：

  我们报道了新的2-磺酰基喹诺酮乙基1-环丙基-6,7-二氟-2-甲磺酰基-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯的合成（5）。砜5是在isothiazoloquinolone 9-环丙基-6-氟-8-甲氧基-7-（2-甲基-吡啶-4-基）-9-的优化合成中使用的关键中间体ħ -isothiazolo并[5,4- b ]喹啉-3,4-dione（1），一种有效的广谱抗菌剂，对临床上重要的耐药生物（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））有效。我们的合成方法无需色谱纯化，可进行大规模合成。1的分子结构，9-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-9 H-异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮（4），5和乙基2-环丙基氨基-6,7-二氟使用多核NMR光谱学和X射线晶体学方法明确地建立了-8-甲氧基-4-氧代-4 H-硫代亚甲基-3-羧酸盐（10）。

  DOI：

  10.1021/op700014t
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基)-丙酸乙酯 在 Oxone 、 potassium phosphate 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 9-cyclopropyl-7-(4-methoxybenzylamino)-6-fluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  强大的广谱抗菌异噻唑并喹诺酮的实用合成与分子结构

  摘要：

  我们报道了新的2-磺酰基喹诺酮乙基1-环丙基-6,7-二氟-2-甲磺酰基-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯的合成（5）。砜5是在isothiazoloquinolone 9-环丙基-6-氟-8-甲氧基-7-（2-甲基-吡啶-4-基）-9-的优化合成中使用的关键中间体ħ -isothiazolo并[5,4- b ]喹啉-3,4-dione（1），一种有效的广谱抗菌剂，对临床上重要的耐药生物（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））有效。我们的合成方法无需色谱纯化，可进行大规模合成。1的分子结构，9-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-9 H-异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮（4），5和乙基2-环丙基氨基-6,7-二氟使用多核NMR光谱学和X射线晶体学方法明确地建立了-8-甲氧基-4-氧代-4 H-硫代亚甲基-3-羧酸盐（10）。

  DOI：

  10.1021/op700014t

文献信息

• Practical Synthesis and Molecular Structure of a Potent Broad-Spectrum Antibacterial Isothiazoloquinolone
  作者：Akihiro Hashimoto、Godwin C. G. Pais、Qiuping Wang、Edlaine Lucien、Christopher D. Incarvito、Milind Deshpande、Barton J. Bradbury、Jason A. Wiles

  DOI：10.1021/op700014t

  日期：2007.5.1

  method is free of chromatographic purification and amenable to large-scale synthesis. The molecular structures of 1, 9-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione (4), 5, and ethyl 2-cyclopropylamino-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-4H-thiochromene-3-carboxylate (10) were established unambiguously using multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  我们报道了新的2-磺酰基喹诺酮乙基1-环丙基-6,7-二氟-2-甲磺酰基-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯的合成（5）。砜5是在isothiazoloquinolone 9-环丙基-6-氟-8-甲氧基-7-（2-甲基-吡啶-4-基）-9-的优化合成中使用的关键中间体ħ -isothiazolo并[5,4- b ]喹啉-3,4-dione（1），一种有效的广谱抗菌剂，对临床上重要的耐药生物（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））有效。我们的合成方法无需色谱纯化，可进行大规模合成。1的分子结构，9-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-9 H-异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮（4），5和乙基2-环丙基氨基-6,7-二氟使用多核NMR光谱学和X射线晶体学方法明确地建立了-8-甲氧基-4-氧代-4 H-硫代亚甲基-3-羧酸盐（10）。