(1S,2S,5R)-2-Ethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-cyclohexanol | 145365-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-Ethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 145365-70-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GUZGXNRRSJTLNG-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bromomethyl-[(1R,5S)-2-eth-(E)-ylidene-5-methyl-cyclohexyloxy]-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-Ethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  On the factors that affect the mode of cyclization of α-silyl radicals: A method for angular hydroxymethylation by the 5-exo cyclization

  摘要：

  The steric and stereochemical factors which favor the 5-exo cyclization of a 5-substituted 2-sila-5-hexen-1-yl radical have been probed. This radical cyclization approach constitutes a highly efficient and convenient means for the stereospecific introduction of an angular hydroxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60996-6