3β-hydroxy-28-lupanal | 911140-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-28-lupanal
• 英文别名: 3(β)-lupan-3-ol-28-al；(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde
• CAS: 911140-88-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FULWGFMPSBYUOW-ROUWMTJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-28-lupanal 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到20,29-dihydrobetulin-28-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  稳定的桦木蛋白衍生的一氧化氮的电合成及其在合成细胞稳定的卢比烷型三萜-异恶唑共轭物中的应用

  摘要：

  电氧化为药物化学家提供了帮助：尽管天然存在的桦木酚具有很高的亲脂性，但在电化学方法上，可以直接驱动卢潘烷型三萜-异恶唑共轭物的合成路线中的两个合成步骤。可以在腈氧化物阶段选择性地停止电氧化，这些氧化物用于1,3-偶极环加成反应中，可提供具有细胞生长抑制作用的半合成三萜类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100293
• 作为产物：
  描述：

  3β,28-diacetoxydihydrobetuline 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醇 、 四丁基醋酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-hydroxy-28-lupanal
  参考文献：
  名称：

  稳定的桦木蛋白衍生的一氧化氮的电合成及其在合成细胞稳定的卢比烷型三萜-异恶唑共轭物中的应用

  摘要：

  电氧化为药物化学家提供了帮助：尽管天然存在的桦木酚具有很高的亲脂性，但在电化学方法上，可以直接驱动卢潘烷型三萜-异恶唑共轭物的合成路线中的两个合成步骤。可以在腈氧化物阶段选择性地停止电氧化，这些氧化物用于1,3-偶极环加成反应中，可提供具有细胞生长抑制作用的半合成三萜类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100293

文献信息

• WO2006/105356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triterpene derivatives that inhibit human immunodeficiency virus type 1 replication
  作者：Casey R. Dorr、Sergiy Yemets、Oksana Kolomitsyna、Pavel Krasutsky、Louis M. Mansky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.078

  日期：2011.1

  Triterpene derivatives were analyzed for anti-HIV-1 activity and for cellular toxicity. Betulinic aldehyde, betulinic nitrile, and morolic acid derivatives were identified to have anti-HIV-1 activity. These derivatives inhibit a late step in virus replication, likely virus maturation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF MANUFACTURING BIOACTIVE 3-ESTERS OF BETULINIC ALDEHYDE AND BETULINIC ACID
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20090023698A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a method for preparing a compound of formula (I), the method comprising contacting a compound of formula (II) with an effective amount of a compound of formula (III) or (IV). The present invention also provides a method for preparing a compound of formula (VI), the method comprising contacting a compound of formula (II) with an effective amount of one or more of 2,2-dimethylsuccinic acid, 2,2 dimethylbutanedioyl dichloride, 2,2-dimethylbutanedioyl dibromide, and 2,2 dimethylsuccinic anhydride. The present invention also provides a compound obtained from the method of the present invention.