1-iodo-3-t-butylbicyclo<1.1.1>pentane | 197914-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-3-t-butylbicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 197914-22-0
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: ZWACAJBNFQIWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-t-butylbicyclo<1.1.1>pentane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 异丁烷 、 bicyclo[1.1.1]pentane 、 1-tert-butyl-bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  γ-Dissociations of 3-alkylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals into [1.1.1]propellane and alkyl radicals: verification of a theoretical prediction

  摘要：

  通过从头算SCF MO（HF、MP2、MP3和MP4/6-31G*）和密度泛函方法（B3LYP/6-31G*），研究了3-取代双环[1.1.1]戊-1-基自由基和环丁基自由基的γ-解离。过渡态被发现类似于产物烷基自由基和[1.1.1]螺旋烷或双环[1.0.0]丁烷。计算得出，从3-叔丁基双环[1.1.1]戊-1-基自由基中失去叔丁基自由基的反应热和能垒相对较低，这表明在实验室条件下这种解离将十分显著。通过1-碘-3-叔丁基双环[1.1.1]戊烷与三丁基锡氢的反应，实验验证了这一解离。通过最终产物分析确定了该解离的阿伦尼乌斯参数。SCF MO和密度泛函计算结果表明，环丁基自由基的γ-解离反应热和能垒要高得多，因此预测双环[1.1.0]丁烷的形成或烷基自由基对该双环化合物的加成都不重要。

  DOI：

  10.1039/a808744j
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 、 碘代叔丁烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到1-iodo-3-t-butylbicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  γ-Dissociations of 3-alkylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals into [1.1.1]propellane and alkyl radicals: verification of a theoretical prediction

  摘要：

  通过从头算SCF MO（HF、MP2、MP3和MP4/6-31G*）和密度泛函方法（B3LYP/6-31G*），研究了3-取代双环[1.1.1]戊-1-基自由基和环丁基自由基的γ-解离。过渡态被发现类似于产物烷基自由基和[1.1.1]螺旋烷或双环[1.0.0]丁烷。计算得出，从3-叔丁基双环[1.1.1]戊-1-基自由基中失去叔丁基自由基的反应热和能垒相对较低，这表明在实验室条件下这种解离将十分显著。通过1-碘-3-叔丁基双环[1.1.1]戊烷与三丁基锡氢的反应，实验验证了这一解离。通过最终产物分析确定了该解离的阿伦尼乌斯参数。SCF MO和密度泛函计算结果表明，环丁基自由基的γ-解离反应热和能垒要高得多，因此预测双环[1.1.0]丁烷的形成或烷基自由基对该双环化合物的加成都不重要。

  DOI：

  10.1039/a808744j

文献信息

• General and Practical Route to Diverse 1-(Difluoro)alkyl-3-aryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by an Fe-Catalyzed Multicomponent Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Angel Rentería-Gómez、Wes Lee、Shuai Yin、Michael Davis、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1021/acscatal.2c03498

  日期：2022.10.7

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are of great interest to the agrochemical, materials, and pharmaceutical industries. In particular, synthetic methods to access 1,3-dicarbosubsituted BCP-aryls have recently been developed, but most protocols rely on the stepwise C–C bond formation via the initial manipulation of BCP core to make the BCP electrophile or nucleophile followed by a second step (e.g., tra

  双环[1.1.1]戊烷 （BCP） 对农用化学品、材料和制药行业非常感兴趣。特别是，最近开发了获得 1,3-二碳取代的 BCP-芳基的合成方法，但大多数方案依赖于通过 BCP 核心的初始操作逐步形成 C-C 键，以使 BCP 亲电试剂或亲核试剂，然后进行第二步（例如，过渡金属介导的交叉偶联步骤）以形成第二个关键 BCP-芳基键。此外，尽管 C-F 键在生物活性化合物中普遍存在，但缺乏将 [1.1.1] 推进烷直接官能化为相应的氟烷基 BCP-芳基支架的一锅法、多组分交叉偶联方法。在这项工作中，我们描述了一种概念上不同的方法，该方法通过来自现成的（氟）烷基卤化物、[1.1.1]推进烷和格氏试剂的铁催化多组分自由基交叉偶联反应，在低温和快速反应时间内获得不同的（氟）烷基 BCP-芳基。此外，实验和计算机理研究提供了对 C-C 键形成性质的机制和配体效应的见解。最后，这些研究用于开发一种通过双膦铁催化快速获得合成多功能（二氟）烷基
• [EN] BICYCLIC ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES BICYCLIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014149819A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Analgesic compounds for treatment of pain or fever that include a bicyclopentane moiety linked to an amine, combinations of the compounds with opioid analgesic drugs, and methods for treating pain or fever by administering a compound described herein.