硒代赖氨酸 | 57601-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硒代赖氨酸
• 英文名称: L-Selenalysine
• 英文别名: selenalysine；DL-4-selenalysine；3-((2-Aminoethyl)seleno)alanine；(2R)-2-amino-3-(2-aminoethylselanyl)propanoic acid
• CAS: 57601-68-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂Se
• 分子量: 211.122
• InChiKey: WJAIXCQFCNCZGH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 硒代赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  新化合物：合成脂族硒氨基酸作为潜在的胰腺显像剂

  摘要：

  摘要利用胰腺器官对外源氨基酸的大量需求，使胰腺的外部成像成为可能。迄今为止，唯一成功的方法是用硒代替天然含有硫的氨基酸中的硫原子，特别是用硒75标记的硒代蛋氨酸。已经进行了一类含硒氨基酸的合成，其中硒原子取代了不包含硫原子的普通氨基酸的亚甲基。本文报道了一种类似物3-[[（2-氨基乙基）硒基]丙氨酸（L-4-selenalysine）的合成和毒理学评估。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650442

文献信息

• Ribosomal Synthesis of Dehydroalanine-Containing Peptides
  作者：Florian P. Seebeck、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja060966w

  日期：2006.6.1

  rigidifying effect on peptide backbones and its electrophilicity which allows site-specific thiol ligations of peptides with small molecules or proteins. To harness such versatility in genetically encoded, combinatorial peptide libraries, we report a simple and robust method for the ribosomal synthesis of dehydroalanine-containing peptides. Selenalysine, a selenium-containing lysine analogue, was recruited

  脱氢丙氨酸是一种非蛋白质氨基酸，但它是多种具有治疗活性的天然产物的组成部分。事实上，这种 α,β-不饱和残基是一种高度通用的结构单元，因为它对肽主链具有硬化作用，并且其亲电性允许肽与小分子或蛋白质的位点特异性硫醇连接。为了利用基因编码的组合肽库中的这种多功能性，我们报告了一种简单而可靠的方法，用于含脱氢丙氨酸的肽的核糖体合成。Selenalysine 是一种含硒的赖氨酸类似物，被用作掩蔽脱氢丙氨酸等价物。尽管存在低水平的赖氨酸，但该残基仍能被重建的大肠杆菌翻译系统以高保真度和高效率有效地掺入。使用温和的氧化条件在翻译后将硒赖氨酸转化为脱氢丙氨酸。使用这种方法，我们展示了多不饱和和高度装饰肽的制备。这份报告是准备和选择大型蛋白质反应化合物库的重要一步，这些化合物有可能用作新药或分析工具。
• New compounds: Synthesis of aliphatic seleno amino acids as potential pancreatic imaging agents
  作者：Tsvi Sadeh、Michael A. Davis、Roger W. Giese

  DOI：10.1002/jps.2600650442

  日期：1976.4

  Abstract External imaging of the pancreas is made possible by taking advantage of that organ's large requirement for exogenous amino acids. The only successful approach thus far has been the substitution of selenium for the sulfur atom in amino acids naturally containing sulfur, specifically selenomethionine labeled with selenium‐75. The synthesis of a class of selenium‐containing amino acids has been undertaken

  摘要利用胰腺器官对外源氨基酸的大量需求，使胰腺的外部成像成为可能。迄今为止，唯一成功的方法是用硒代替天然含有硫的氨基酸中的硫原子，特别是用硒75标记的硒代蛋氨酸。已经进行了一类含硒氨基酸的合成，其中硒原子取代了不包含硫原子的普通氨基酸的亚甲基。本文报道了一种类似物3-[[（2-氨基乙基）硒基]丙氨酸（L-4-selenalysine）的合成和毒理学评估。