(-)-5β-ethyl-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one | 1436860-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-5β-ethyl-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one
• CAS: 1436860-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: MIAXXONNAVFGRW-HUYLIWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5β-ethyl-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one 在 三溴化硼 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(-)-5β-ethyl-3-hydroxy-17-methyl-morphinan-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5β-ethylthebaine 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 cobalt(III) acetate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二苯基丙基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (-)-5β-ethyl-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323